(S)-(-)-2-methoxymethyl-1-(1-phenylethylideneamino)pyrrolidine | 89393-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-methoxymethyl-1-(1-phenylethylideneamino)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-methoxymethyl-1-(1-phenylethylidenamino)pyrrolidine；Acetophenone (S)-2-methoxymethylpyrrolidine hydrazone；N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1-phenylethanimine
• CAS: 89393-53-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: RYMXAGFMLFMPAK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methoxymethyl-1-(1-phenylethylideneamino)pyrrolidine 在 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-(2-t-butyl-4-oxo-4-phenyl-but-1-yl)phenylsulfone
  参考文献：
  名称：

  通过SAMP- / RAMP hydr的对映选择性合成2-取代的4-氧砜的不对称Michael加成反应

  摘要：

  描述了一种简单有效的2-取代的4-氧砜5的对映体选择性合成方法，其化学收率为40-71 ％，对映体过量为86-> 97％。关键步骤是将锂化的甲基酮-SAMP- / RAMP-hydr 3不对称地与α，β-不饱和苯砜2迈克尔加成。通过结晶迈克尔加合物（4k）的X射线结构分析和通过旋光法的化学相关性来确定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80538-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 、 苯乙酮 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到(S)-(-)-2-methoxymethyl-1-(1-phenylethylideneamino)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  向脯氨酸衍生的azo中添加有机铈：对映体富集胺的合成

  摘要：

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.042

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-substituted δ-ketoesters via michael-additions of samp/ramp-hydrazones to α,β-unsaturated esters, virtually complete 1.6-asymmetric induction
  作者：Dieter Enders、Kyriakos Papadopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99823-5

  日期：1983.1
• Enders, Dieter; Demir, Ayhan S.; Rendenbach, Beatrice E. M., Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1731 - 1736
  作者：Enders, Dieter、Demir, Ayhan S.、Rendenbach, Beatrice E. M.

  DOI：——

  日期：——
• Enders, Dieter; Wahl, Heiner; Papadopoulos, Kyriakos, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1177 - 1184
  作者：Enders, Dieter、Wahl, Heiner、Papadopoulos, Kyriakos

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of the lithio-derivative of methoxy allene with SAMP-hydrazones: Access to enantiopure 3-pyrrolines
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Philippe Compain、Jean-Michel Vatèle、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00934-x

  日期：1999.7

  alpha-Lithio methoxy allene reacts with SAMP-hydrazones to give alpha-allenyl hydrazines 5 or 3-methoxy-3-pyrrolines 6 depending on the nature of the solvent. Both compounds have been obtained with d.e. greater than or equal to 99%. Hydrogenolysis of the N-N bond of 6 affords the pyrroline 7 in enantiopure form. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enders, Dieter; Scherer, Hermann J.; Raabe, Gerhard, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1676 - 1678
  作者：Enders, Dieter、Scherer, Hermann J.、Raabe, Gerhard

  DOI：——

  日期：——