泊沙康唑杂质43 | 1428118-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 泊沙康唑杂质43
• 中文别名: 泊沙康唑杂质 43
• 英文名称: N'-((2S,3R)-2-(benzyloxy)pent-3-yl)formylhydrazine
• 英文别名: N'-((2S,3R)-2-(benzyloxy)pentan-3-yl)formohydrazide；N-[[(2S,3R)-2-phenylmethoxypentan-3-yl]amino]formamide
• CAS: 1428118-40-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: LNEGZKZTVLXZFX-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泊沙康唑杂质43 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-(4-(4-(4-(((3R,5R)-5-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-5-(2,4-difluorophenyl)tetrahydrofuran-3-yl)methoxy)phenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1-((2S,3R)-2-(benzyloxy)-3-pentyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  泊沙康唑杂质及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了泊沙康唑杂质，例如4c(其中PG为羟基保护基)；同时，还公开了这些杂质的制备方法和用途。

  公开号：

  CN108341754A
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N'-(2-(benzyloxy)pent-3-ylmethylene)formylhydrazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以52.8%的产率得到泊沙康唑杂质43
  参考文献：
  名称：

  泊沙康唑杂质及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了泊沙康唑杂质，例如4c(其中PG为羟基保护基)；同时，还公开了这些杂质的制备方法和用途。

  公开号：

  CN108341754A

文献信息

• An Improved Scalable Preparation of the Antifungal Posaconazole
  作者：V. R. Krishnam Raju、Anjali Jha

  DOI：10.1080/00304948.2021.1997266

  日期：2022.3.4

  (2022). An Improved Scalable Preparation of the Antifungal Posaconazole. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 54, No. 2, pp. 191-195.

  （2022 年）。一种改进的抗真菌泊沙康唑的可扩展制备。国际有机制剂和程序：卷。54，第 2 期，第 191-195 页。
• Stereoselective Grignard additions to N-formyl hydrazone: a concise synthesis of NoxafilR side chain and a synthesis of NoxafilR
  作者：Anil K. Saksena、Viyyoor M. Girijavallabhan、Haiyan Wang、Raymond G. Lovey、Frank Guenter、Ingrid Mergelsberg、Mohinder S. Puar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.028

  日期：2004.10

  Addition of ethyl Grignard reagent to the formyl hydrazone 11 via in situ silylation provided the corresponding formyl hydrazine with excellent diastereoselectivity in favor of the desired S,S-diastereoisomer 6. Treatment of 6 with the phenyl carbamate 13 efficiently provided the O-benzyl protected Noxafil, which was deprotected to provide Noxafil(R). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.