2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-allyloxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxymethyl)phenylmethyl diazoacetate | 914398-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-allyloxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxymethyl)phenylmethyl diazoacetate
• 英文别名: [2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-Prop-2-enoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]phenyl]methyl 2-diazoacetate
• CAS: 914398-77-9
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₉
• 分子量: 510.585
• InChiKey: XCYGDEUPYUACJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-allyloxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxymethyl)phenylmethyl diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3,9,12,15,18,21,24,27-octaoxatricyclo[24.4.0.0^5,7]tritriaconta-1(29),30,32-trien-4-one 、 (Z)-3,9,12,15,18,21,24,27-octaoxatricyclo[24.4.0.0^5,7]tritriaconta-1(29),30,32-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  分子内环丙烷化和叶立德形成的聚醚大环化合物。催化剂的作用和配位

  摘要：

  通过防止进入分子内插入的γ-CH位，已经实现了将催化金属卡宾方法与重氮基乙酸盐用于高收率环尺寸大于25的聚醚大环化合物的构建。环丙烷化是用（II）催化剂进行反应的唯一结果，无需使用溶剂进行高稀释即可获得高于70％的产物收率。使用具有多个用于聚醚配位的位点的铜（I）催化剂，在末端氧处形成分子内氧鎓叶立德，随后与环丙烷化竞争，侧链烯丙基的[2,3]-σ重排。钠离子与反应物重氮化合物的配位抑制了铜催化反应中叶立德鎓盐的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0614902
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-allyloxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxymethyl)phenylmethanol 、 glyoxylic acid chloride p-toluenesulfonylhydrazone 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-allyloxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxymethyl)phenylmethyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  分子内环丙烷化和叶立德形成的聚醚大环化合物。催化剂的作用和配位

  摘要：

  通过防止进入分子内插入的γ-CH位，已经实现了将催化金属卡宾方法与重氮基乙酸盐用于高收率环尺寸大于25的聚醚大环化合物的构建。环丙烷化是用（II）催化剂进行反应的唯一结果，无需使用溶剂进行高稀释即可获得高于70％的产物收率。使用具有多个用于聚醚配位的位点的铜（I）催化剂，在末端氧处形成分子内氧鎓叶立德，随后与环丙烷化竞争，侧链烯丙基的[2,3]-σ重排。钠离子与反应物重氮化合物的配位抑制了铜催化反应中叶立德鎓盐的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0614902