{6β-(2)H}-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6α-ol | 57099-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: {6β-(2)H}-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6α-ol
• 英文别名: (1S,2R,5R,7R,8S,10S,11S,14R,15R)-8-deuterio-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-8-ol
• CAS: 57099-60-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 387.654
• InChiKey: IBDXZWQCLMSDKQ-HYVJFFDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mercuric(II) nitrate monohydrate 、 {6β-(2)H}-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6α-ol 在 potassium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 bromo-[[(1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S,14S)-14-deuteriocarbonyl-6,10-dimethyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-13-tetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadecanyl]methyl]mercury
  参考文献：
  名称：

  Transmetallation with palladium(II) of an organomercurial arising from mercury(II)-mediated cyclopropane cleavage. Tuning of the palladium reactivity and a novel, intramolecular redox reaction

  摘要：

  通过HgII对环丙烷羟基衍生物1的裂解具有高度立体选择性，并产生重组有机汞3，其与PdII的跨金属化可通过配体控制，生成内酯4或酸8；后者是通过Pd分子内插入C-H键（6→7）形成的，同位素标记证实了这一点。

  DOI：

  10.1039/c39920001086
• 作为产物：
  描述：

  3α-5-cyclo-5α-cholestan-6-one 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到{6β-(2)H}-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  一种通过试剂控制的骨架重排来制备三喹烷型骨架的方法。一种简便的方法，用于有机基团的保护-脱保护，调整Wagner-Meerwein迁移的选择性以及制备环状内酯的新途径。

  摘要：

  非线性三喹烷型结构单元已使用三个战略步骤合成，即（1）Hg（2+）介导的涉及骨架重排的环丙烷环的开环（3-> 8），（2）分子内有机金属加成穿过由Me（3）CuLi（2）（14-> 26）和（3）选择性试剂控制的骨架重排激活C-HgX基团而触发的C = O键Tl（3+）或Hg（2+）为47; Pd（2+）为43-> 51 + 52; Pd（2+）为44-> 47）。已开发出一种保护/脱保护有机汞的新方法，该方法允许使用NaBH（4）和其他氢化物（8-> 14-> 16-> 20）和Tebbe甲基化（14- -> 31-> 32）。氧化脱汞（8->

  DOI：

  10.1021/jo9812882