2-[5-Methoxy-2-(2-methyl-propenyl)-phenyl]-[1,3]dioxolane | 904744-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[5-Methoxy-2-(2-methyl-propenyl)-phenyl]-[1,3]dioxolane
• CAS: 904744-78-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PAOQLMYMZRDBKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-Methoxy-2-(2-methyl-propenyl)-phenyl]-[1,3]dioxolane 在 zinc trifluoromethanesulfonate 正丁基锂 、 MS 4 Angstroem 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-methoxy-7-(prop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cycloisomerization of Enyne Functionalities via a 1,3-Alkylidene Migration

  摘要：

  We report a new metal-catalyzed 6-endo-dig cyclization of cis-4,6-dien-1-yn-3-ols, which produces substituted benzene and naphthalene derivatives with structural reorganization. In this process, we observe a 1,3-alkylidene migration via cleavage of the olefin double bond of the starting substrates. The ease and reliability of this cyclization are manifested by its compatibility with a wide array of diverse substrates and several pi-alkyne activators, including PtCl2, Zn(OTf)2, AuCl, and AuCl3.

  DOI：

  10.1021/ja062515h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-5-甲氧基苯基)-[1,3]二氧戊环 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[5-Methoxy-2-(2-methyl-propenyl)-phenyl]-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Cycloisomerization of Enyne Functionalities via a 1,3-Alkylidene Migration

  摘要：

  We report a new metal-catalyzed 6-endo-dig cyclization of cis-4,6-dien-1-yn-3-ols, which produces substituted benzene and naphthalene derivatives with structural reorganization. In this process, we observe a 1,3-alkylidene migration via cleavage of the olefin double bond of the starting substrates. The ease and reliability of this cyclization are manifested by its compatibility with a wide array of diverse substrates and several pi-alkyne activators, including PtCl2, Zn(OTf)2, AuCl, and AuCl3.

  DOI：

  10.1021/ja062515h