(E)-α-ethyl-β-monodeuteriostyrene | 118226-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-α-ethyl-β-monodeuteriostyrene
• 英文别名: (E)-1-deuterio-2-phenyl-1-butene
• CAS: 118226-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 133.197
• InChiKey: SQHOHKQMTHROSF-PUXLQSCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-α-ethyl-β-monodeuteriostyrene 、 5,5-dimethyl-3-tosyl-4-vinylidene-1,3-oxazolidin-2-one 反应 28.0h， 以90%的产率得到(Z/E)-5,5-dimethyl-4-(2-[D1]-3-ethyl-3-phenylcyclobutylidene)-3-p-toluenesulfonyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备，结构和独特的4-亚乙烯基氧杂唑烷-2-酮的热[2 + 2]，[4 + 2]和[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  4亚乙烯基-2-恶唑烷酮（2）的末端异戊烯Cα=Cβ键（2）易于与各种末端炔烃，烯烃和1,3-二烯进行[2 + 2]环加成反应，无论它们的电子形式如何在严格的热活化条件下（70-100摄氏度），可得到3取代的（Z）-亚甲基环丁烯6、3取代的亚甲基环丁烷7和8、3乙烯基亚甲基环丁烷9，收率良好。烯烃与2反应，完全保留构型。在实验证据和量子力学方法的基础上，得出结论[2 + 2]环加成反应是通过协调一致的[（pi（2s）+ pi（2s））（丙二烯）+ pi（2s）Huckel跃迁态进行的。另一方面，一些高度极化的烯酮和一氧化氮 在内部C（4）=Cα双键上与2选择性反应，分别得到螺化合物10和11。弯曲的异戊烯键（173-176度）和与2相关的独特反应性归因于低洼的LUMO（Cα=Cβ），由贯穿空间的sigma *（N-SO）证实。 （2））-pi *（Cα＝Cβ）轨道相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200304586
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 氢碘酸 、 重水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-α-ethyl-β-monodeuteriostyrene
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific and stereospecific synthesis of E- and Z-trisubstituted alkenes via 2,2-disubstituted vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a028

文献信息

• Zirconium porphyrins as novel active catalysts for highly regio- and stereo-selective ethylalumination of alkynes
  作者：Kenji Shibata、Takuzo Aida、Shohei Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91865-3

  日期：1992.2

  Zirconium(IV) complexes of 5, 10, 15, 20-tetraphenylporphyrin ((TPP)ZrX2) catalyze highly regio- and stereo-selective ethylalumination of terminal alkynes with satisfactorily high turnover numbers.
• CHOU, SHANG-SHING P.;KUO, HWEI-LON;WANG, CHUNG-JEN;TSAI, CHUNG-YING;SUN, +, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 868-872
  作者：CHOU, SHANG-SHING P.、KUO, HWEI-LON、WANG, CHUNG-JEN、TSAI, CHUNG-YING、SUN, +

  DOI：——

  日期：——