1-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-yl acetate | 677004-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-yl acetate
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)but-3-enyl acetate
• CAS: 677004-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: PFRPODHPFPMFIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-yl acetate 在 三乙氧基硅烷 、 C₂₄H₃₄FeNO₅ 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-fluoro-1-(4-fluorophenyl)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  配体促进的铁（III）催化的烯烃氢氟化

  摘要：

  已经开发出铁催化的未活化烯烃的氢氟化反应。事实证明，使用多齿配体和氟化试剂N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）对于该反应至关重要，该反应可提供高达94％的产率的各种氟化化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201902607
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 吡啶 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Study on the coupling of acyclic esters with alkenes – the synthesis of 2-(2-hydroxyalkyl)cyclopropanols via cascade cyclization using allylsamarium bromide

  摘要：

  在以 HMPA 和 H2O 为添加剂的烯丙基溴化铵存在下，前所未有地实现了脂肪族无环酯与烯烃之间的自由基环化。这种级联自由基环化-环-开环-阴离子环化的方法可以方便有效地从现有材料中获得 2-（2-羟基烷基）环丙醇。

  DOI：

  10.1039/c2cc34630c

文献信息

• Metal-Free, Organocatalytic <i>Syn</i> Diacetoxylation of Alkenes
  作者：Wenhe Zhong、Shan Liu、Jun Yang、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1021/ol301311e

  日期：2012.7.6

  A novel method for the organocatalytic syn diacetoxylation of alkenes has been developed using aryl iodides as efficient catalysts. A broad range of substrates, including electron-rich as well as electron-deficient alkenes, are smoothly transformed by the new procedure, furnishing the desired products in good to excellent yields with high diastereoselectivity (up to >19:1 dr).