2-(hept-1-yn-1-yl)-1-phenylazetidine | 1421689-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 2-(hept-1-yn-1-yl)-1-phenylazetidine
• 英文别名: 2-Hept-1-ynyl-1-phenylazetidine；2-hept-1-ynyl-1-phenylazetidine
• CAS: 1421689-24-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: ZUIXIWOFVSJBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hept-1-yn-1-yl)-1-phenylazetidine 在 (x)F₆Sb*C₂₄H₃₁AuP⁽¹⁺⁾*C₂H₃N 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到9-pentyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-芳基2-炔基氮杂环丁烷重排为吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  在室温下，用金催化剂，尤其是2-联苯基-二环己基膦基-金（I）六氟锑酸盐，将各种N-芳基-2-炔基氮杂环丁烷非常有效地转化为吡咯并[1,2- a ]吲哚。另外，已经实现了两种具有生物活性的非天然化合物的正式合成，即7-甲氧基米托烯和5-HT 2C受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/ol303518n
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-N-phenyldec-4-ynamide 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(hept-1-yn-1-yl)-1-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  通过光延反应从乙酰苯胺向α-取代的N-芳基氮杂环丁烷的短而有效的路线

  摘要：

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.106