4-chloro-7-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1380311-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-7-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1380311-30-7
• 化学式: C₁₄H₉ClF₃N₃
• 分子量: 311.694
• InChiKey: NIROPBNYNHTQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 3-氯苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以74 mg的产率得到N-(3-chlorobenzyl)-7-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4,7-二取代的 7H-吡咯并 [2,3-d] 嘧啶及其类似物作为抗寨卡病毒的抗病毒剂

  摘要：

  作为寨卡病毒 (ZIKV) 抑制剂的化合物1的发现促使我们研究其 7 H-吡咯并 [2,3-d] 嘧啶支架，揭示引发抗病毒活性的结构特征。此外，我们已经证明 9 H -嘌呤或 1 H -吡唑并[3,4-d]嘧啶可以作为替代的核心结构。总体而言，我们已将 4,7-二取代的 7 H-吡咯并[2,3-d]嘧啶及其类似物（包括化合物1、8和11 ）鉴定为有前途的抗黄病毒 ZIKV 和登革热病毒 (DENV) 的抗病毒剂。虽然这些化合物的分子靶点尚未阐明，但 4,7-二取代的 7 H-吡咯并 [2,3-d] 嘧啶及其类似物是针对黄病毒（一组重要的人类病原体）的小分子设计中的新化学类型。

  DOI：

  10.3390/molecules26133779
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-7-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型萤火虫荧光素酶抑制剂取代吡咯并[2,3- d ]嘧啶的合成与鉴定

  摘要：

  在基于细胞的NF-κB萤光素酶报告基因分析中鉴定出一种新型的具有吡咯并[2,3- d ]嘧啶核的萤火虫萤光素酶抑制剂（3a）。它有效地抑制了源自Photinus pyralis的萤火虫荧光素酶，其IC 50值为0.36±0.05μM。对3a抑制的动力学分析表明，它相对于d-荧光素主要竞争，而相对于ATP不竞争。因此，制备了几种吡咯并[2，3- d ]嘧啶类似物以进一步研究荧光素酶抑制的构效关系（SAR）。该系列中最有效的抑制剂是4c，显示出IC50值为0.06±0.01μM。此外，分子对接研究表明3a和4c都可以容纳在d-荧光素结合袋中，这对于d-荧光素主要是竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.035

文献信息

• Discovery and hit-to-lead optimization of pyrrolopyrimidines as potent, state-dependent Nav1.7 antagonists
  作者：Nagasree Chakka、Howie Bregman、Bingfan Du、Hanh Nho Nguyen、John L. Buchanan、Elma Feric、Joseph Ligutti、Dong Liu、Jeff S. McDermott、Anruo Zou、Stefan I. McDonough、Erin F. DiMauro

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.015

  日期：2012.3

  Herein we describe the discovery, optimization, and structure-activity relationships of novel potent pyrrolopyrimidine Na(v)1.7 antagonists. Hit-to-lead SAR studies of the pyrrolopyrimidine core, head, and tail groups of the molecule led to the identification of pyrrolopyrimidine 48 as exceptionally potent Na(v)1.7 blocker with good selectivity over hERG and improved microsomal stability relative to our hit molecule and pyrazolopyrimidine 8 as a promising starting point for future optimization efforts. Published by Elsevier Ltd.