Amelubant | 346735-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Amelubant
• 英文别名: ethyl N-[4-[[3-[[4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenoxy]methyl]phenyl]methoxy]benzenecarboximidoyl]carbamate
• CAS: 346735-24-8
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₅
• 分子量: 538.6
• InChiKey: SBVYURPQULDJTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Amelubant (BIIL 284) 是一种有效、可口服、长效的 LTB4 受体拮抗剂，对 LTB4 受体的结合亲和性很低，在细胞及细胞膜中，Ki 值分别为 221 nM 和 230 nM。Amelubant (BIIL 284) 是活性代谢物 BIIL 260 和 BIIL 315 的前体，并具有抗炎活性。

靶点

LTB4
Ki: 221 nM（在活的人粒细胞中）
Ki: 230 nM（在细胞膜中）

体外研究

Amelubant 是活性代谢物 BIIL 260 和 BIIL 315 的前体，这两种代谢物是可逆且竞争性的 LTB4 受体拮抗剂，在活的细胞和细胞膜中的 Ki 值分别为 1.4、1.1 nM 和 1.7、1.9 nM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzenecarboximidamide, 4-((3-((4-(1-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl)phenoxy)methyl)phenyl)methoxy)- 生成 Amelubant
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzamidine compounds which have useful pharmaceutical

  摘要：

  式为##STR1##的化合物及其治疗用途，其中包括作为LTB.sub.4-拮抗剂。示例化合物包括：（甲氧羰基亚胺-{4'-\x9b2-(2-丙基苯氧基)-乙氧基！-联苯基-4-基}-甲基）-胺；（苄氧羰基亚胺-{4'-\x9b2-(2-丙基苯氧基)-乙氧基！-联苯基-4-基}-甲基）-胺；\x9b羟基亚胺-(4-{3-\x9b4-(1-甲基-1-苯基乙基)-苯氧甲基！-苯甲酰氧}苯基)-甲基！-胺；\x9b乙氧羰基亚胺-(4-{3-\x9b4-(1-甲基-1-苯基乙基)-苯氧甲基！-苯甲酰氧}苯基)-甲基！-胺；以及\x9b3'-吡啶基羰基亚胺-(4-{3-\x9b4-(1-甲基-1-苯基乙基)-苯氧甲基！-苯乙氧基}苯基)-甲基！-胺。

  公开号：

  US05731332A1

文献信息

• Treatment of Pulmonary Hypertension with Leukotriene Inhibitors
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：US20130251787A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Pulmonary arterial hypertension (PAH) can be prevented in persons susceptible to the diseases and PAH patients can be treated by administering an effective dose of a leukotriene inhibitor. Suitable inhibitors include leukotriene A 4 hydrolase (LTA 4 H) inhibitors, leukotriene B 4 receptor (BLT1/BLT2) antagonists, 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors, and 5-lipoxgygenase activating protein (FLAP) inhibitors.

  肺动脉高压（PAH）可以在易患该病的人群中预防，并且可以通过给予有效剂量的白细胞三烯抑制剂来治疗PAH患者。合适的抑制剂包括白细胞三烯A4水解酶（LTA4H）抑制剂、白细胞三烯B4受体（BLT1/BLT2）拮抗剂、5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂和5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂。
• Substituted benzamidine compounds which have useful pharmaceutical
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US05731332A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  Compounds of formula ##STR1## and their therapeutic use, inter alia, as LTB.sub.4 -antagonists. Exemplary compounds are: (Methoxycarbonyl-imino-4'-\x9b2-(2-propylphenoxy)-ethoxy!-biphenyl-4-yl}-meth yl)-amine; (Benzyloxycarbonyl-imino-4'-\x9b2-(2-propylphenoxy)-ethoxy!-biphenyl-4-yl}-me thyl-amine; \x9bHydroxy-imino-(4-3-\x9b4-(1-methyl-1-phenylethyl)-phenoxymethyl!-benzoyloxy} phenyl)-methyl!-amine; \x9bEthoxycarbonyl-imino-(4-3-\x9b4-(1-methyl-1-phenylethyl)-phenoxymethyl!-benz oyloxy}phenyl)-methyl!-amine; and, \x9b3'-Pyridylcarbonyl-imino-(4-3-\x9b4-(1-methyl-1-phenylethyl)-phenoxymethyl!- benzyloxy}phenyl)-methyl!-amine.

  式为##STR1##的化合物及其治疗用途，其中包括作为LTB.sub.4-拮抗剂。示例化合物包括：（甲氧羰基亚胺-4'-\x9b2-(2-丙基苯氧基)-乙氧基！-联苯基-4-基}-甲基）-胺；（苄氧羰基亚胺-4'-\x9b2-(2-丙基苯氧基)-乙氧基！-联苯基-4-基}-甲基）-胺；\x9b羟基亚胺-(4-3-\x9b4-(1-甲基-1-苯基乙基)-苯氧甲基！-苯甲酰氧}苯基)-甲基！-胺；\x9b乙氧羰基亚胺-(4-3-\x9b4-(1-甲基-1-苯基乙基)-苯氧甲基！-苯甲酰氧}苯基)-甲基！-胺；以及\x9b3'-吡啶基羰基亚胺-(4-3-\x9b4-(1-甲基-1-苯基乙基)-苯氧甲基！-苯乙氧基}苯基)-甲基！-胺。
• Solid Pharmaceutical Form Comprising and Ltb4 Antagonist
  申请人：Bock Thomas

  公开号：US20070237823A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The invention relates to a solid pharmaceutical form obtainable by melt extrusion comprising an LTB4 antagonist, which is embedded in a polymer matrix (solid dispersion).

  本发明涉及一种由熔融挤出获得的固体制药形式，其中包含一种LBT4拮抗剂，该拮抗剂被嵌入在聚合物基质（固体分散体）中。
• Novel Methods for Bone Treatment by Modulating an Arachidonic Acid Metabolic or Signaling Pathway
  申请人：O'Connor James Patrick

  公开号：US20110105959A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Methods for promoting osteogenesis to accelerate or enhance bone fracture healing, treat bone defects, and enhance bone formation are disclosed. The methods rely on in vivo or ex vivo modulation of an arachidonic acid metabolic or signaling pathway in general, and, in particular, utilize 5-lipoxygenase inhibitors, leukotriene A4 hydrolase inhibitors, and/or leukotriene B4 receptor antagonists. These molecules can be delivered alone or in combination with one or more agents that inhibit bone resorption, regulate calcium resorption from bone, enhance bone accumulation, enhance bone formation, induce bone formation, impair growth of microorganisms, reduce inflammation, and/or reduce pain.

  公开了促进成骨作用以加速或增强骨折愈合、治疗骨缺陷和增强骨形成的方法。这些方法依赖于体内或体外调节花生四烯酸代谢或信号通路的总体，特别是利用5-脂氧合酶抑制剂、白三烯A4水解酶抑制剂和/或白三烯B4受体拮抗剂。这些分子可以单独或与一个或多个抑制骨吸收、调节从骨中钙吸收、增强骨积累、增强骨形成、诱导骨形成、抑制微生物生长、减少炎症和/或减轻疼痛的剂量联合使用。
• Combination
  申请人：Beume Rolf

  公开号：US20050014762A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The invention relates to the combined administration of PDE4 or PDE3/4 inhibitors and leukotriene receptor antagonists for the treatment of respiratory tract disorders.

  本发明涉及联合使用 PDE4 或 PDE3/4 抑制剂和白三烯受体拮抗剂治疗呼吸道疾病。