2-<5-(8-methoxy-2H-benzopyranyl)>-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxynaphthalene | 143260-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 2-<5-(8-methoxy-2H-benzopyranyl)>-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxynaphthalene
• CAS: 143260-99-5
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₅
• 分子量: 389.408
• InChiKey: IAGNNOVXQZDKKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<4-methoxy-3-(2-propynyloxy)phenyl>-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxynaphthalene 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 7.5h， 以17.6%的产率得到2-<5-(8-methoxy-2H-benzopyranyl)>-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part LXIX. Cesium Fluoride-Mediated Claisen Rearrangement of Aryl Propargyl Ether. Exclusive Formation of 2-Methylarylfuran and Its Availability as a Masked Salicylaldehyde.

  摘要：

  在 CsF 的存在下，芳基丙炔醚发生克莱森重排反应，生成了纯度极高的 2-甲基芳基呋喃。本文介绍了对该重排反应进行精确检验的结果。通过逐步氧化，2-甲基芳基呋喃令人满意地转化为水杨醛衍生物。这种反应组合是在苯酚基团的正交位置上区域选择性引入 C1 单元的有用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1148