2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranosyl-3,5-dibenzoyl-1-β-(p-bromobenzene)sulfonate | 153011-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranosyl-3,5-dibenzoyl-1-β-(p-bromobenzene)sulfonate
• 英文别名: [(2R,3R,5S)-3-benzoyloxy-5-(4-bromophenyl)sulfonyloxy-4,4-difluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 153011-85-9
• 化学式: C₂₅H₁₉BrF₂O₈S
• 分子量: 597.388
• InChiKey: NLWACOZVIBRSTD-LGVFNWMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranosyl-3,5-dibenzoyl-1-β-(p-bromobenzene)sulfonate 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到1-α-iodo-2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranosyl-3,5-dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-a-HALO-2,2-DIFLUORO-2-DEOXY-D-RIBOFURANOSE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] DERIVES DE 1-?-HALO-2,2-DIFLUORO-2-DESOXY-D-RIBOFURANOSE ET PROCEDE DE PREPARATION DE CEUX-CI

  摘要：

  具有以下结构的1-α-卤代-2,2-二氟-2-脱氧-D-核糖呋喃糖衍生物（I），其中3-羟基基团被联苯基羰基基团保护，是一种固体，可以通过简单的程序如再结晶轻松纯化，因此，它可以有利地用作制备吉西他滨的中间体。此外，可以使用具有以下结构的化合物（V）作为中间体，高立体选择性地制备具有以下结构的1-α-卤代-2,2-二氟-2-脱氧-D-核糖呋喃糖衍生物（I）。

  公开号：

  WO2006011713A1

文献信息

• 1-Alpha-Halo-2,2-Difluoro-2-Deoxy-D-Ribofuranose Derivatives and Process for the Preparation Thereof
  申请人：Lee Jaeheon

  公开号：US20070238865A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  1-α-halo-2,2-difluoro-2-deoxy-D-ribofuranose derivative of formula (I) having the 3-hydroxy group protected with a biphenylcarbonyl group is a solid which can be easily purified by a simple procedure such as recrystallization, and therefore, it can be advantageously used as an intermediate in the preparation of gemcitabine in a large scale. Further, the 1-α-halo-2,2-difluoro-2-deoxy-D-ribofuranose derivative of formula (I) can be prepared with high stereoselectivity using the compound of formula (V) as an intermediate.
• US7858761B2
  申请人：——

  公开号：US7858761B2

  公开（公告）日：2010-12-28