4-(氨基甲基)-苯甲酸乙基酯盐酸盐 | 6232-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(氨基甲基)-苯甲酸乙基酯盐酸盐
• 英文名称: ethyl 4-(aminomethyl)benzoate hydrochloride
• 英文别名: ethyl 4-(aminomethyl)benzoate;hydrochloride
• CAS: 6232-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• mdl: MFCD00859552
• 分子量: 215.68
• InChiKey: KMZNTLYGVGINKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，建议使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氨基甲基)-苯甲酸乙基酯盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-N-(N,N-bis(p-ethoxycarbonylbenzyl)formamidinyl)-2',3'-dideoxy-3'-thiacytidine
  参考文献：
  名称：

  基于N，N-二芳基甲am概念的强效非经典核苷类抗病毒药。

  摘要：

  通过各种方法合成了新的甲am 3TC（3TC = 2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷）类似物，并已在体外评估了它们的抗病毒活性（HIV，HBV）。急性感染的MT-4细胞和外周血单细胞细胞（PBMC）中的抗HIV-1表明，在4-N核酸碱基位置（化合物3和8-11）被N，N-二芳基甲side侧链取代的化合物具有最小的抗HIV活性相当于3TC（分别为EC50 = 0.5和11.6 microM）。此外，与亲本核苷3TC（EC50 = 0.2 microM）相比，新合成的化合物显示出更高的抗HBV活性（EC50在0.01至0.05 microM之间）。应该强调的是，这些新的有前途的衍生物在巨噬细胞谱系的细胞中抑制了HIV，而巨噬细胞谱系是已知的HIV的细胞贮存库。这些结果特别令人感兴趣，因为抗病毒活性似乎不是通过甲am键水解以及因此释放的游离3TC介导的。发现这些新的类似物系列即使在不同的生物介质

  DOI：

  10.1021/jm0309708
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₃₅B₂NO₆ 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以41.5 mg的产率得到4-(氨基甲基)-苯甲酸乙基酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对催化丁腈的硼氢化：FLP 与硼催化

  摘要：

  开发了一种受挫的路易斯对催化的芳族和脂族腈的硼氢化。该催化剂以 77-99% 的高产率提供伯胺，催化剂负载量低至 2 mol%。该反应对酯、酰胺、硝基和脂肪族卤化物表现出高官能团耐受性。将二硼化胺添加到 3-苯基丙酸乙酯中以 Z 选择性进行，dr 大于 99:1，两步产率为 77-90%。通过控制和计算实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200525

文献信息

• SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150329556A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), is a single bond or a double bond, R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X′ is S, O, SO, or CH 2 ), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]2 hydroxypropyl}5,6 dimethyl 4 oxo 1,4 dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。
• Repaglinide and Related Hypoglycemic Benzoic Acid Derivatives
  作者：Wolfgang Grell、Rudolf Hurnaus、Gerhart Griss、Robert Sauter、Eckhard Rupprecht、Michael Mark、Peter Luger、Herbert Nar、Helmut Wittneben、Peter Müller

  DOI：10.1021/jm9810349

  日期：1998.12.1

  carboxy group further increased activity and duration of action in the rat. The most active racemic compound, 6al (R4 = isobutyl; R = ethoxy), turned out to be 12 times more active than the sulfonylurea (SU) glibenclamide (1). Activity was found to reside predominantly in the (S)-enantiomers. Compared with the SUs 1 and 2 (glimepiride), the most active enantiomer, (S)-6al (AG-EE 623 ZW; repaglinide;

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE HETEROCYCLIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI EN TANT QU'INHIBITEUR MMP-13
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105760A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen-containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR1 (R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), - - - is a single bond or a double bond, R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionnally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X’ is S, O, SO, or CH2), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-5,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihadrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），- - - 是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是(1)一个可选择取代的同核环或(2)除了由(II)表示的环之外的可选择取代的杂环（X'是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个具有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]-2-羟基丙基}-5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺或其盐。
• Rad51/BRCA2 disruptors inhibit homologous recombination and synergize with olaparib in pancreatic cancer cells
  作者：Marinella Roberti、Fabrizio Schipani、Greta Bagnolini、Domenico Milano、Elisa Giacomini、Federico Falchi、Andrea Balboni、Marcella Manerba、Fulvia Farabegoli、Francesca De Franco、Janet Robertson、Saverio Minucci、Isabella Pallavicini、Giuseppina Di Stefano、Stefania Girotto、Roberto Pellicciari、Andrea Cavalli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.008

  日期：2019.3

  double-strand break repair. Here, we have computationally designed, synthesized, and tested over 40 novel derivatives. Additionally, we designed and conducted novel biological assays to characterize how they disrupt the Rad51-BRCA2 interaction and inhibit double-strand break repair. These compounds synergized with olaparib to target pancreatic cancer cells with functional BRCA2. This supports the idea that

  Olaparib是一种PARP抑制剂（PARPi）。对于携带BRCA1或BRCA2突变的患者，奥拉帕尼被批准用于治疗卵巢癌，并在临床试验中被批准用于治疗乳腺癌和胰腺癌。在BRCA2缺陷患者中，PARPi抑制DNA单链断裂修复，而BRCA2突变阻碍双链断裂修复。最近，我们发现了一系列三唑衍生物，它们通过破坏Rad51-BRCA2的相互作用从而模拟双链断裂修复来模拟BRCA2突变。在这里，我们已经通过计算设计，合成和测试了40多种新型衍生物。此外，我们设计并进行了新颖的生物学分析，以表征它们如何破坏Rad51-BRCA2相互作用并抑制双链断裂修复。这些化合物与olaparib协同作用，靶向具有功能性BRCA2的胰腺癌细胞。这支持了有机小分子可以模仿基因突变以改善精密医学用抗癌药物的观点的观点。此外，可以在其他遗传途径中利用这种范例来发现创新的抗癌靶标和候选药物。
• Synthesis of Isothiocyanates Using DMT/NMM/TsO− as a New Desulfurization Reagent
  作者：Łukasz Janczewski、Dorota Kręgiel、Beata Kolesińska

  DOI：10.3390/molecules26092740

  日期：——

  Thirty-three alkyl and aryl isothiocyanates, as well as isothiocyanate derivatives from esters of coded amino acids and from esters of unnatural amino acids (6-aminocaproic, 4-(aminomethyl)benzoic, and tranexamic acids), were synthesized with satisfactory or very good yields (25–97%). Synthesis was performed in a “one-pot”, two-step procedure, in the presence of organic base (Et3N, DBU or NMM), and

  合成了 33 种烷基和芳基异硫氰酸酯，以及来自编码氨基酸酯和非天然氨基酸酯（6-氨基己酸、4-（氨甲基）苯甲酸和氨甲环酸）的异硫氰酸酯衍生物，合成效果令人满意或非常好。产率 (25–97%)。在有机碱（Et 3 N、DBU 或 NMM）和二硫化碳存在下，通过二硫代氨基甲酸盐，用 4-(4,6-二甲氧基-1, 3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓甲苯-4-磺酸盐 (DMT/NMM/TsO - ) 作为脱硫剂。对于脂肪族和芳香族异硫氰酸酯的合成，反应在微波反应器中进行，并且在水介质中也合成了选定的烷基异硫氰酸酯，收率高（72-96%）。在没有微波辐射辅助的条件下，合成了低外消旋化度（er 99 > 1）的L-和D-氨基酸甲酯的异硫氰酸酯衍生物，并通过圆二色性证实了它们的绝对构型。评估了天然和非天然氨基酸的异硫氰酸酯衍生物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌菌株的抗菌活性，其中最活跃的是ITC 9e。