1-(3-Isocyanatophenyl)pyrrolidine | 168162-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-Isocyanatophenyl)pyrrolidine
• CAS: 168162-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: ALJAMWSGKHMTAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-amino-1,3-dihydro-1-(2-methylphenacyl)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 、 1-(3-Isocyanatophenyl)pyrrolidine 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[1-[2-(2-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl]-3-(3-pyrrolidin-1-ylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  YM022类似物的生物活性。1,4-苯并二氮杂-2-酮作为胃泌素/胆囊收缩素-B受体拮抗剂的新型（3-氨基取代的苯基）脲衍生物。

  摘要：

  已经制备了有效的胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B受体拮抗剂YM022的一系列（3-取代的苯基）脲类似物。该系列的构效关系研究表明，许多类似物对胃泌素/ CCK-B受体具有良好的体外效能。特别地，与十二指肠内（id）给药相比，YM022是（3-氨基取代的苯基）脲衍生物（10-12）在大鼠中由五肽胃泌素诱导的胃酸分泌的更有效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1412
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-吡咯烷基)苯甲酸 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(3-Isocyanatophenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  YM022类似物的生物活性。1,4-苯并二氮杂-2-酮作为胃泌素/胆囊收缩素-B受体拮抗剂的新型（3-氨基取代的苯基）脲衍生物。

  摘要：

  已经制备了有效的胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B受体拮抗剂YM022的一系列（3-取代的苯基）脲类似物。该系列的构效关系研究表明，许多类似物对胃泌素/ CCK-B受体具有良好的体外效能。特别地，与十二指肠内（id）给药相比，YM022是（3-氨基取代的苯基）脲衍生物（10-12）在大鼠中由五肽胃泌素诱导的胃酸分泌的更有效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1412

文献信息

• Synthesis of Phenoxyacetic Acid Derivatives as Highly Potent Antagonists of Gastrin/Cholecystokinin-B Receptors. II.
  作者：Yasuyuki TAKEDA、Keiichi KAWAGOE、Aki YOKOMIZO、Yoshihiro YOKOMIZO、Toru HOSOKAMI、Yoshimasa SHIMOTO、Yoshiaki TABUCHI、Yoshiyasu OGIHARA、Rira OTSUBO、Yuko HONDA、Shuichi YOKOHAMA

  DOI：10.1248/cpb.46.951

  日期：——

  series of phenoxyacetanilide derivatives was synthesized and their antagonist activities for human gastrin/cholecystokinin (CCK)-B and CCK-A receptors were evaluated. Among the compounds synthesized, 2-[3-[3-[N-[2-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethoxy)phenyl]-N-(N-meth yl-N- phenylcarbamoylmethyl)carbamoylmethyl]-ureido]phenyl]acetic acid (20i, DA-3934) exhibited high affinity for gastrin/CCK-B receptors

  合成了一系列苯氧基乙酰苯胺衍生物，并评估了它们对人胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B和CCK-A受体的拮抗活性。在合成的化合物中，2- [3- [3- [N- [2-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲氧基）苯基] -N-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲基）氨基甲酰基甲基]-脲基]苯基]乙酸（20i，DA-3934）对胃泌素/ CCK-B受体表现出高亲和力，对CCK-A受体表现出高选择性。DA-3934及其甲酯衍生物以剂量依赖的方式抑制大鼠五肽胃泌素诱导的胃酸分泌。
• [EN] BENZODIAZEPINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTAGONISTS OF CCK OR OF GASTRINE<br/>[FR] COMPOSES DE BENZODIAZEPINE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA CCK OU DE LA GASTRINE
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：WO1995006040A1

  公开（公告）日：1995-03-02

  (EN) A benzodiazepine derivative of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: (a) R4 is an alkyl, cycloalkyl or aryl group; (b) R10 is chosen from halo, OH, CH3, OCH3, NR11R12, NO2, NHCHO, CO2H and CN, and R11 and R12 are independently selected from H and alkyl (C1-C5) or together NR11R12 form a cyclic structure (II), wherein a is 1-6; and (c) R2 is an aromatic 5- or 6-membered, substituted or unsubstituted heterocycle containing at least two heteroatoms of which at least one is nitrogen. These compounds are gastrin and/or CCK-B receptor antagonists.(FR) Dérivé de benzodiazépine de la formule (I), ou sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci. Dans la formule, (a) R4 représente un groupe alcoyle, cycloalcoyle ou aryle; (b) R10 est sélectionné parmi halo, OH, CH3, OCH3, NR11R12, NO2; NHCHO, CO2H et CN, et R11 et R12 sont sélectionnés indépendamment entre H et alcoyle (C1-C5) ou NR11R12 ensemble forment une structure cyclique (II), où a est compris entre 1 et 6; et (c) R2 représente un hétérocycle aromatique à 5 ou 6 éléments, avec ou sans substitution, qui contient au moins deux hétéroatomes dont l'un au moins est un atome d'azote. Ces composés sont des antagonistes des récepteurs de la gastrine et/ou de la CCK-B.

  一种公式（I）的苯二氮平衍生物，或其药学上可接受的盐，其中：（a）R4是烷基，环烷基或芳基；（b）R10选择自卤，OH，CH3，OCH3，NR11R12，NO2，NHCHO，CO2H和CN，其中R11和R12独立地选择自H和烷基（C1-C5），或者一起NR11R12形成一个环状结构（II），其中a为1-6；（c）R2是含有至少两个杂原子的芳香5-或6-成员替代或未替代杂环，其中至少一个是氮原子。这些化合物是胃泌素和/或CCK-B受体拮抗剂。
• BENZODIAZEPINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTAGONISTS OF CCK OR OF GASTRINE
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0715624A1

  公开（公告）日：1996-06-12
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZODIAZEPINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTAGONISTS OF CCK OR OF GASTRINE
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0715624B1

  公开（公告）日：1998-04-08
• US5728829A
  申请人：——

  公开号：US5728829A

  公开（公告）日：1998-03-17