1,6-Anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-galactopyranose | 359772-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1S,2R,4S,5R,6R)-5-phenylmethoxy-7,9-dioxa-3-azatricyclo[4.2.1.02,4]nonane
• CAS: 359772-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: LBEQONUYVVCATG-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-galactopyranose 在 potassium hydrogen bifluoride 、 1-甲基吡啶 、 三乙胺 、 Gingras' reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,6-anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-4-fluoro-3-(N-2-nitrobenzene-1-sulfonamido)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of the Epimines of 1,6-Anhydrohexoses with Fluoride Anion

  摘要：

  对五种具有D-talo、D-galacto、D-manno和D-allo构型的N-烷基环丙胺（2-6）进行了钾氢二氟化物催化的环丙胺环开裂反应，在不同的反应条件下进行了实验。该开裂反应选择性地生成了1,6-脱水-β-D-葡萄和甘露糖衍生物的二轴异构体氨基-氟衍生物（7-11），产率为51-94%。在化合物10的情况下尝试了用苯硫醇去除2-硝基苯磺酰保护基。

  DOI：

  10.1135/cccc20052075
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-azido-2-O-benzyl-3-deoxy-4-O-tosyl-β-D-glucopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以58%的产率得到1,6-Anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Spectra of 1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino- and 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranoses

  摘要：

  通过对应的trans-叔丁基磺酸酯或trans-叔丁基环氧化物的1,6-去水β-D-己糖吡喃的锂铝氢化还原，制备了一系列完整的2,3-二脱氧-2,3-环氨基和3,4-二脱氧-3,4-环氨基-1,6-去水β-D-己糖吡喃。环氨基衍生物的结构通过1H和13C NMR谱得到确认。

  DOI：

  10.1135/cccc20010799

文献信息

• Preparation of N-nosyl-3,4-epimines derived from levoglucosan by sodium borohydride reduction
  作者：Jiří Kroutil、Jindřich Karban

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.007

  日期：2005.2

  N-o-nitrobenzenesulfonyl (nosyl) 3,4-epimino derivatives with d-allo, d-galacto, and d-talo configurations have been prepared via NaBH(4) reduction of suitably substituted azido tosylates. The benefits and limitations of this method over the classical LiAlH(4) reduction method are discussed.

  从1,6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖1（左旋葡聚糖）开始，已通过NaBH（n-H）制备了具有d-allo，d-半乳糖和d-talo构型的无硝基苯磺酰基（nosyl）3,4-表胺基衍生物。 4）还原适当取代的叠氮基甲苯磺酸酯。讨论了该方法优于经典LiAlH（4）还原方法的优点和局限性。
• Aziridine Ring Cleavage by Nucleophiles in Epimino Derivatives of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses
  作者：Jiří Kroutil、Tomáš Trnka、Miloš Buděšínský、Miloslav Černý

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2449::aid-ejoc2449>3.0.co;2-4

  日期：2002.8

  The regioselectivity of aziridine ring cleavage by nucleophiles (Cl−, Br−, I−, N3−, HBr) in a series of N-tosyl- and N-benzylepimino derivatives of 1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses of D-allo, D-manno and D-galacto configurations has been studied. On treatment with halide anions, the tosylepimines 1, 3, 5 and 7 were opened trans-diaxially according to the Furst−Plattner rule. The courses of the reactions

  亲核试剂（Cl-、Br-、I-、N3-、HBr）在 D 的 1,6-脱水-β-D-吡喃己糖的一系列 N-tosyl- 和 N-benzylepimino 衍生物中对氮丙啶环裂解的区域选择性-allo、D-manno 和 D-galacto 构型已被研究。在用卤化物阴离子处理时，甲苯磺吡啶 1、3、5 和 7 根据 Furst-Plattner 规则经双轴打开。苄基亚胺 2、4、6 和 8 的反应过程在很大程度上取决于表亚胺的构型，部分取决于所用亲核试剂的类型。在用溴化物和碘化物处理时，D-allo（化合物 2、4）和 D-半乳糖（化合物 6）构型的 N-苄基亚胺产生跨赤道裂解产物，而甘露糖表亚胺 8 经双轴打开。相比下，所有苄基匹亚胺与叠氮化物和氢溴酸的反应都与构型无关，并且是反双轴进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany,