(2R)-2-[(4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]pentanenitrile | 101986-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]pentanenitrile
• CAS: 101986-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: SXVYPYNUWXTEOX-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]pentanenitrile 、 phenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到(R)-2-Phenyl-2-((R)-4-phenyl-5-propyl-2,5-dihydro-imidazol-1-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  氨基腈-恶唑烷与格氏试剂的反应中的取代和立体化学作用

  摘要：

  A study of the reaction of phenyl magnesium bromide with various N-(cyanomethyl)oxazolidines showed that product formation (essentially 3-imidazolines and 2-aminomorpholines) is highly sensitive to the substitution pattern and stereochemistry, and appears to involve initial complexation of the Grignard reagent to ring-oxygen. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00980-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)-4-phenyloxazolidine 、 溴丙烷 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARCO, J. L.;ROYER, J.;HUSSON, H. -P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 30, 3567-3570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis IV. Preparation of chiral α-aminonitriles from a new N-cyanomethyl-1,3-oxazolidine synthon
  作者：José L. Marco、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89192-3

  日期：1985.1

  The synthesis of (−)-N-Cyanomethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 1 is reported. Good yields and moderate diastereomeric excesses (d.e.s.) of mono- and di-substituted α-aminonitriles were obtained from this simple chiral template.

  报道了（-）-N-氰基甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷1的合成。从该简单的手性模板获得了单和双取代的α-氨基腈的良好收率和适度的非对映异构体过量（des）。