(R,E)-N-((S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-en-1-amine | 1241959-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-N-((S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-en-1-amine
• CAS: 1241959-25-0
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₂Si
• 分子量: 499.769
• InChiKey: WMYUMPRNDLOIEH-HKHZZHEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-N-((S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-en-1-amine 在 Grubbs catalyst first generation 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 tert-butyl (2S,5R)-2-(benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-5-hydroxypyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从单一手性氰醇合成八种 1-脱氧野尻霉素异构体

  摘要：

  八种构型的 1-脱氧野尻霉素异构体已从手性氰醇作为常见前体合成。通过使用杏仁羟腈裂解酶作为缩合氰化氢和巴豆醛的手性催化剂，可以很容易地大量获得氰醇手性池结构单元。我们的工作补充了大量关于 1-脱氧野尻霉素衍生物合成的文献，其显着特征是这一类重要的糖苷酶抑制剂的八种立体异构体可以以有效的方式从一个常见的前体中衍生出来。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200377
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3E)-2-[(t-butyldiphenylsilyl)oxy]pent-3-ene nitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R,E)-N-((S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  从单一手性氰醇合成八种 1-脱氧野尻霉素异构体

  摘要：

  八种构型的 1-脱氧野尻霉素异构体已从手性氰醇作为常见前体合成。通过使用杏仁羟腈裂解酶作为缩合氰化氢和巴豆醛的手性催化剂，可以很容易地大量获得氰醇手性池结构单元。我们的工作补充了大量关于 1-脱氧野尻霉素衍生物合成的文献，其显着特征是这一类重要的糖苷酶抑制剂的八种立体异构体可以以有效的方式从一个常见的前体中衍生出来。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200377

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp>-<i>altro</i>-1-Deoxynojirimycin, <scp>d</scp>-<i>allo-</i>1-Deoxynojirimycin, and <scp>d</scp>-<i>galacto-</i>1-Deoxynojirimycin from a Single Chiral Cyanohydrin
  作者：Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Mark Ruben、Sander E. Engelsma、Martijn D. P. Risseeuw、Richard J. B. H. N. van den Berg、Rolf G. Boot、Johannes M. Aerts、Johannes Brussee、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/ol101556k

  日期：2010.9.3

  The chemoenzymatic synthesis of three 1-deoxynojirimycin-type iminosugars is reported. Key steps in the synthetic scheme include a Dibal reduction−transimination−sodium borohydride reduction cascade of reactions on an enantiomerically pure cyanohydrin, itself prepared employing almond hydroxynitrile lyase (paHNL) as the common precursor. Ensuing ring-closing metathesis and Upjohn dihydroxylation afford

  据报道化学合成了三种1-deoxynojirimycin型亚氨基糖。合成方案中的关键步骤包括在对映体纯的氰醇上进行反应的Dibal还原-氨基化-硼氢化钠还原级联反应，该反应本身是使用杏仁羟腈裂解酶（pa HNL）作为常见前体制备的。随后的闭环复分解和Upjohn二羟基化反应提供了目标化合物。