2-[(1E)-1-propyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pent-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 917016-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-[(1E)-1-propyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pent-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-trimethyl(3-propyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-3-en-1-yn-1-yl)silane；(E)-1-(trimethylsilyl)-3-propyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-3-en-1-yne；cis-Me3SiC2C(C3H7)C(C3H7)B(pinacol)；trimethyl-[(E)-3-propyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 917016-67-2
• 化学式: C₁₉H₃₅BO₂Si
• 分子量: 334.382
• InChiKey: PZIPLLONPROXCM-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-1-propyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pent-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-3-propyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔基硼​​烷与炔烃的加成

  摘要：

  在炔基（频哪醇）硼烷与炔烃在镍催化剂存在下的反应中实现了炔基硼化反应，得到 cis-1-borylbut-1-en-3-yne 衍生物。1-Aryl-1-炔烃区域选择性地进行炔基硼化反应，在芳基连接的 1-位选择性引入炔基。硼基取代的烯炔在 Suzuki-Miyaura 偶联条件下与 sp2 卤化物反应，以高产率得到高度共轭的烯炔。

  DOI：

  10.1021/ja064970j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[(1E)-1-propyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pent-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 (Z)-1-(trimethylsilyl)-3-propyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  乙炔和炔基硼酸酯的镍催化环化反应：1,4-二烯丙基硼的原子经济合成。

  摘要：

  我们报告了炔烃与炔基硼酸酯的新型原子经济镍催化环化反应。该反应采用廉价的镍盐，膦基配体和易处理的炔基硼酸酯作为硼碳源。该反应在短的反应时间内以高收率提供了包含硼化的1，4-环己二烯的复杂的稠合双环化合物，涉及一步形成两个CC键。根据机理实验结果，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201903405

文献信息

• Diisobutylaluminum hydride-promoted cyclization of silylated 1,3-dien-5-ynes: Application to total synthesis of a 20-norabietane derivative
  作者：Hidenori Kinoshita、Kazuki Yaguchi、Takayuki Tohjima、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.022

  日期：2017.4

  adopted for the synthesis of a natural product containing a 9,10-dihydrophenanthrene skeleton to demonstrate its synthetic utility. One of the extracts from the roots of Salvia hydrangea DC. ex Bentham (Lamiaceae), a 20-norabietane derivative, was selected as the target molecule. The key step forming the 9,10-dihydrophenanthrene skeleton was achieved by the DIBAL-H-promoted cyclization of a silylated

  该小组最近开发的由二异丁基氢化铝（DIBAL-H）促进的苯并环化反应被用于合成含有9,10-二氢菲骨架的天然产物，以证明其合成用途。丹参绣球DC的根中的一种提取物。选择一种20-norabietane衍生物ex Bentham（Lamiaceae）作为目标分子。形成9,10-二氢菲骨架的关键步骤是通过DIBAL-H促进的甲硅烷基化的1,3-二烯-5-炔的环化反应而实现的，该环很容易从取代的α-四氢萘酮中获得。
• Hydroalumination-Triggered Cyclization of Silylated 1,3-Dien-5-ynes to Polysubstituted Benzenes
  作者：Hidenori Kinoshita、Takayuki Tohjima、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/ol5022096

  日期：2014.9.19

  has been achieved by using diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H). Hydroalumination of the alkyne moiety with DIBAL-H triggers the aromatic cyclization, which usually proceeds without rearrangement and loss of the existing substituents. The related unusual cyclizations to different types of polysubstituted benzenes are also described.

  通过使用氢化二异丁基铝（DIBAL-H），可以从甲硅烷基化的1,3-二烯基-5炔基进行区域控制的多取代苯的合成。炔基部分与DIBAL-H的加氢铝化反应会触发芳族环化反应，这种环化反应通常不会进行重排，也不会丢失现有的取代基。还描述了与不同类型的多取代苯相关的异常环化。