(S)-4'-(2-{[2-hydroxy-3-phenoxypropyl]amino}ethyl)-2-(1-benzyl-benzimidazol-2-yl)-acetanilide hydrochloride | 211104-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-4'-(2-{[2-hydroxy-3-phenoxypropyl]amino}ethyl)-2-(1-benzyl-benzimidazol-2-yl)-acetanilide hydrochloride
• CAS: 211104-19-7
• 化学式: C₃₃H₃₄N₄O₃*ClH
• 分子量: 571.119
• InChiKey: KZCCNTCORBOMRC-JCOPYZAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-苯氧甲基环氧乙烷 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4'-(2-{[2-hydroxy-3-phenoxypropyl]amino}ethyl)-2-(1-benzyl-benzimidazol-2-yl)-acetanilide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有乙酰苯胺作为强效选择性β3-肾上腺素能受体激动剂的新型苯氧基丙醇胺衍生物的合成与评价

  摘要：

  在寻找有效和选择性的人β3-肾上腺素能受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（II型）糖尿病的潜在药物时，制备了一系列新的含乙酰苯胺的苯氧基丙醇胺衍生物，并对其生物学活性进行了评估。在人类β3-，β2-和β1-ARs中。几个类似物（21a，21b和27a）在β3-AR上显示出强大的激动活性。在本文所述的化合物中，发现N-甲基-1-苄基咪唑-2-基乙酰苯胺衍生物（21b）是最有效和选择性最强的β3-AR激动剂，EC 50β1-或β2-AR的值仅为0.28μM，且无激动活性。另外，在啮齿动物糖尿病模型中21b显示出显着的降血糖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.044