methyl 3-ethynyl-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate | 1186610-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-ethynyl-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
• 英文别名: 2-ethynyl-4-(methoxycarbonyl)-N-(p-toluenesulfonyl)aniline；Methyl 3-ethynyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 1186610-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: CUYSRSROXHCDRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-ethynyl-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate 在 2-氯吡啶-N-氧化物 、 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hg（OTf）2催化的烯醇盐Umpolung反应能够合成香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。

  摘要：

  汞催化的潜力已通过Hg（OTf）2催化的向炔烃中的N-氧化物加成生成en鎓物种，从而首次扩展到了烯醇式反应的领域。形成的enolonium物种可能会受到羟基或氨基的分子内亲核攻击，导致合成各种香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01096
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 3-ethynyl-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化/炔烃的环化反应合成二恶二苯并噻吩并ze庚因

  摘要：

  通过使用自由基中继策略的炔烃的铜催化三氟甲基化/环化，已经开发了一种简便且有效的合成含CF 3的二氧二苯并硫氮杂ze类化合物的方法。在温和条件下，该方法已证明催化剂用量低，区域控制性强且适用范围广。与N保护基的良好相容性，克级实验以及产物的进一步推导证明了这种转化的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00344

文献信息

• Construction of Nitrogen Heterocycles Bearing an Aminomethyl Group by Copper-Catalyzed Domino Three-Component Coupling−Cyclization
  作者：Yusuke Ohta、Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo901328q

  日期：2009.9.18

  A direct approach to 2-(aminomethyl)indoles by copper-catalyzed domino three-component coupling−cyclization of 2-ethynylanilines with a secondary amine and aldehyde has been developed. By use of a cyclic or acyclic secondary amine and aldehyde (paraformaldehyde, aliphatic or aromatic aldehydes) in the presence of 1 mol % of CuBr, 2-ethynylanilines were converted to a variety of substituted 2-(aminomethyl)indoles

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。
• Electrochemical triamination of alkynes: controllable synthesis of functionalized indolines and indoles
  作者：Xiangtai Meng、Hehua Xu、Rui Liu、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/d2gc01129h

  日期：——

  N-radicals are powerful reactive intermediates to construct N-heterocycles. However, these N-centered radicals have never been employed in the trifunctionalization of alkynes. We herein report an unprecedented electrocatalytic triamination of alkynes via N–H cleavage, enabling controllable access to a variety of 2,3-diimino indolines and 2,3-diamino indoles. This sustainable strategy employs 2,2,6,6-tetramethylpiperidinooxy

  电化学产生的 N-自由基是构建 N-杂环的强大反应中间体。然而，这些以 N 为中心的自由基从未用于炔烃的三官能化。我们在此报告了通过N-H 裂解对炔烃进行前所未有的电催化三胺化，从而能够可控地获得各种 2,3-二亚氨基二氢吲哚和 2,3-二氨基吲哚。这种可持续策略采用 2,2,6,6-四甲基哌啶氧 (TEMPO) 作为氧化还原催化剂，避免了末端氧化剂、过渡金属和爆炸性试剂的不良使用。机理研究表明，这种三胺化反应可能通过5 -endo-dig进行N中心自由基的环化和两个连续的自由基偶联与氮中间体。此外，这种三胺化策略同时从容易获得的苯胺中组装吲哚支架和两个额外的氨基取代基，因此迅速增加了分子复杂性，从而允许进一步合成转化 2,3-二氨基吲哚核心。