(2S)-(+)-(tert-butyl-dimethyl)-(3-iodo-2-methyl-propoxy)-silane | 168335-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-(+)-(tert-butyl-dimethyl)-(3-iodo-2-methyl-propoxy)-silane
• 英文别名: (2S)-(+)-(tert-butyldimethyl)-(3-iodo-2-methylpropoxy)silane；(2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-propyl iodide；(2S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-1-propyl iodide；(S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-2-methylpropane；(S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylpropyl iodide；(S)-tert-butyl(3-iodo-2-methylpropoxy)dimethylsilane；(s)-3-t-Butyldimethylsilyloxy-2-methylpropyl iodide；tert-butyl-[(2S)-3-iodo-2-methylpropoxy]-dimethylsilane
• CAS: 168335-78-2
• 化学式: C₁₀H₂₃IOSi
• 分子量: 314.282
• InChiKey: URLWDCDRHNATBW-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(+)-(tert-butyl-dimethyl)-(3-iodo-2-methyl-propoxy)-silane 在 palladium on activated charcoal 、 Schwartz's reagent 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 silver perchlorate 、 臭氧 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 180.58h， 生成 (3E,7E,2R,9R,10R,11S,14R)-1-benzenesulfonyl-9,11,15-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,10,14-trimethylpentadeca-3,7-diene
  参考文献：
  名称：

  antascomicin B 的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500174
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-2-甲基丙烷-1-基对甲苯磺酸盐 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(2S)-(+)-(tert-butyl-dimethyl)-(3-iodo-2-methyl-propoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers ofanti-2,6-Dimethylheptane-1,7-diol Monotetrahydropyranyl Ether and Their Conversion into the Enantiomers of the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer,Lyonetia prunifoliella

  摘要：

  Both (2R,6R)- and (2S,6S)-isomers of 2,6-dimethylheptane-1,7-diol monotetrahydropyranyl ether (4) were synthesized, and converted into the enantiomers of anti-10,14-dimethyl-1-octadecene (1), anti-5,9-dimethyloctadecane (2) and anti-5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leaf miner (Lyonetia prunifoliella).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2745::aid-ejoc2745>3.0.co;2-i

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Stemaphylline
  作者：Ana Varela、Lennart K. B. Garve、Daniele Leonori、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201611273

  日期：2017.2.13

  to CHCl3, efficient 1,2‐metalate rearrangement of the intermediate boronate occurs with both halide and ester leaving groups. The methodology was used in the total synthesis of the Stemona alkaloid (−)‐stemaphylline in just 11 steps (longest linear sequence), with high stereocontrol (>20:1 d.r.) and 11 % overall yield. The synthesis also features a late‐stage lithiation–borylation reaction with a tertiary

  即使使用良好的离去基团 (Cl - )，容易获得的 α-硼基吡咯烷与金属类胡萝卜素的同系化也特别具有挑战性。通过进行从 Et 2 O 到 CHCl 3 的溶剂转换，中间体硼酸酯与卤化物和酯离去基团发生有效的 1,2-金属盐重排。该方法用于百部生物碱 (−)-Stemaphylline 的全合成，仅需 11 个步骤（最长的线性序列），具有高立体控制（>20:1 dr）和 11% 的总产率。该合成还具有与含类胡萝卜素的叔胺进行后期锂化-硼化反应的特点。
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE 1-ALCANOLS CHIRAUX
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2015106045A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过锆催化的不对称烯烃碳铝化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• Quinolizinone type compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05580872A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  Antibacterial compounds having the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, preferred examples of which include those compounds wherein A is .dbd.CR.sup.6 --; R.sup.1 is cycloalkyl of from three to eight carbon atoms or substituted phenyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of ##STR2## R.sup.3 is halogen; R.sup.4 is hydrogen, loweralkyl, a pharmaceutically acceptable cation, or a prodrug ester group; R.sup.5 is hydrogen, loweralkyl, halo(loweralkyl), or --NR.sup.13 R.sup.14 ; and R.sup.6 is halogen, loweralkyl, halo(loweralkyl), hydroxy-substituted loweralkyl, loweralkoxy(loweralkyl), loweralkoxy, or amino(loweralkyl), as well as pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of the same in the treatment of bacterial infections.

  具有以下结构式的抗菌化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺，其中A为.dbd.CR.sup.6 -；R.sup.1为含有三至八个碳原子的环烷基或取代苯基；R.sup.2选自以下群体：##STR2## R.sup.3为卤素；R.sup.4为氢、较低烷基、药学上可接受的阳离子或前药酯基团；R.sup.5为氢、较低烷基、卤代(较低烷基)或--NR.sup.13 R.sup.14 ；R.sup.6为卤素、较低烷基、卤代(较低烷基)、羟基取代的较低烷基、较低烷氧基(较低烷基)、较低烷氧基或氨基(较低烷基)，以及含有这类化合物的药物组合物以及将其用于治疗细菌感染。
• Total synthesis of (+)-scyphostatin featuring an enantioselective and highly efficient route to the side-chain via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA)
  作者：Emmanuel Pitsinos、Nikolaos Athinaios、Zhaoqing Xu、Guangwei Wang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1039/b920261g

  日期：——

  (+)-Scyphostatin (1) was synthesized via (i) construction of a side-chain 3b of > or = 98% purity in 19% yield in eleven steps featuring ZACA reaction, Negishi coupling, and HWE olefination, (ii) an asymmetric synthesis of a fully protected core 4 from 10a, and (iii) a three-step assembly of 1 in 42% yield.

  （+）-Scyphostatin（1）通过（i）以ZACA反应，Negishi偶联和HWE烯化为特征的11个步骤构建纯度≥98％或纯度为98％，收率为19％的侧链3b，（ii）由10a不完全合成完全受保护的核4，以及（iii）以42％的收率得到1的三步组装。
• Efficient syntheses of 25,26-dihydrodictyostatin and 25,26-dihydro-6-<i>epi</i>-dictyostatin, two potent new microtubule-stabilizing agents
  作者：María Jiménez、Wei Zhu、Andreas Vogt、Billy W Day、Dennis P Curran

  DOI：10.3762/bjoc.7.161

  日期：——

  The dictyostatins are powerful microtubule-stabilizing agents that have shown antiproliferative activity against a variety of human cancer cell lines. Two highly active analogs of dictyostatin, 25,26-dihydrodictyostatin and 25,26-dihydro-6-epi-dictyostatin, were prepared by a new streamlined total synthesis route. Three complete carbon fragments were prepared to achieve maximum convergency. These were coupled by a Horner–Wadsworth–Emmons reaction sequence and an esterification. A late stage Nozaki–Hiyama–Kishi reaction was then used to form the 22-membered macrolide. The stereoselectivity of this reaction depended on the configurations of the nearby stereocenter at C6.

  dictyostatins是一类强效的微管稳定剂，已显示出对多种人类癌细胞系的抗增殖活性。dictyostatin的两个高活性类似物，25,26-二氢dictyostatin和25,26-二氢-6-epi-dictyostatin，通过一条新的简化全合成路线制备。为了实现最大的汇聚性，制备了三个完整的碳片段。这些碳片段通过Horner–Wadsworth–Emmons反应序列和酯化反应耦合。然后使用晚期Nozaki–Hiyama–Kishi反应形成22-元大环内酯。这种反应的立体选择性取决于C6附近立体中心的构型。