4-cyanophenyl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate | 1448602-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanophenyl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: (4-cyanophenyl)-(4-methoxyphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1448602-17-2
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₄H₁₁INO
• 分子量: 507.349
• InChiKey: ISOMBDCMIIEENZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenyl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate 在 kryptofix 222 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以83%的产率得到4-[18F]fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水-有机和无穴状体条件下甲苯磺酸二芳基碘鎓的放射性氟化†

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 作为一种分子成像技术在临床研究和药物开发中越来越重要。利用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟化物离子 ( t 1/2 = 109.7 分钟)生产 PET 放射性示踪剂的方法，无需完全去除受照射的目标 [ 18 O] 水和添加穴状配体，急需实用方便和效率. 在微流体装置中研究了几种结构不同的甲苯磺酸二芳基碘鎓盐XArI + Ar'Y TsO -（X = H 或p -MeO），因为它们对放射性氟化反应具有高比活性（未添加载体）[ 18在不存在穴状配体的情况下，DMF 和辐照目标 [ 18 O] 水混合物中的 F] 氟离子。带有对位或邻位吸电子基团 Y 的盐（例如，Y = p -CN）快速反应（~3 分钟），以有用的中等放射化学产率得到预期的主要 [ 18 F] 氟芳烃产物 [ 18 F]FArY即使溶剂具有高达 28%的 [ 18 O] 水含量。在间位带有吸电子基团的盐（例如，Y

  DOI：

  10.1039/c3ob40742j
• 作为产物：
  描述：

  (4-cyanophenyl)-λ³-iodanediyl diacetate 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-cyanophenyl(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  在水-有机和无穴状体条件下甲苯磺酸二芳基碘鎓的放射性氟化†

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 作为一种分子成像技术在临床研究和药物开发中越来越重要。利用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟化物离子 ( t 1/2 = 109.7 分钟)生产 PET 放射性示踪剂的方法，无需完全去除受照射的目标 [ 18 O] 水和添加穴状配体，急需实用方便和效率. 在微流体装置中研究了几种结构不同的甲苯磺酸二芳基碘鎓盐XArI + Ar'Y TsO -（X = H 或p -MeO），因为它们对放射性氟化反应具有高比活性（未添加载体）[ 18在不存在穴状配体的情况下，DMF 和辐照目标 [ 18 O] 水混合物中的 F] 氟离子。带有对位或邻位吸电子基团 Y 的盐（例如，Y = p -CN）快速反应（~3 分钟），以有用的中等放射化学产率得到预期的主要 [ 18 F] 氟芳烃产物 [ 18 F]FArY即使溶剂具有高达 28%的 [ 18 O] 水含量。在间位带有吸电子基团的盐（例如，Y

  DOI：

  10.1039/c3ob40742j

文献信息

• Unexpected Behavior of the Heaviest Halogen Astatine in the Nucleophilic Substitution of Aryliodonium Salts
  作者：François Guérard、Yong-Sok Lee、Kwamena Baidoo、Jean-François Gestin、Martin W. Brechbiel

  DOI：10.1002/chem.201600922

  日期：2016.8.22

  Aryliodonium salts have become precursors of choice for the synthesis of 18F‐labeled tracers for nuclear imaging. However, little is known on the reactivity of these compounds with heavy halides, that is, radioiodide and astatide, at the radiotracer scale. In the first comparative study of radiohalogenation of aryliodonium salts with 125I− and 211At−, initial experiments on a model compound highlight

  金盏花盐已成为合成18 F标记的核成像示踪剂的首选前体。然而，在放射性示踪剂规模上，这些化合物与重卤化物，即放射性碘化物和a化物的反应性知之甚少。与芳基碘鎓盐的放射性卤化的第一比较研究125我-和211在- ，上模型化合物最初的实验中突出砹的较高的反应性相比，碘化物，这不能从先前的卤素系列内观察到的趋势预料到的。动力学研究表明，活化能存在显着差异（E a = 23.5和17.1 kcal mol -1与125我-和211在- ，分别）。量子化学计算表明，stat化作用是通过碘鎓络合物的单体形式发生的，而碘化作用是通过异二聚碘鎓中间体发生的。用不同取代的芳基碘鎓盐实现的卤代区域选择性良好且产率高，这表明这类化合物是目前用于核医学示踪剂重放射性卤素标记的锡烷化学的有前途的替代品。