Bis-(5-chloro-2-phenylsulfanyl-phenyl)-diazene | 31520-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Bis-(5-chloro-2-phenylsulfanyl-phenyl)-diazene
• 英文别名: 5,5'-dichloro-2,2'-bis(thiophenoxy)azobenzene
• CAS: 31520-27-1
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₂N₂S₂
• 分子量: 467.442
• InChiKey: DEFARCAIQMXSDQ-BYYHNAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基二苯硫醚 在 氧气 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 Bis-(5-chloro-2-phenylsulfanyl-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  二芳基衍生物中的邻近效应。第7部分。2-（羟氨基）芳基苯基砜碱催化重排为2-羟基-2'-（苯基磺酰基）氮杂氧基苯的机理

  摘要：

  分离和动力学研究表明，碱催化的2-（羟基氨基）芳基苯基砜（1b）重排至2-羟基-2'-（苯基磺酰基）氮杂苯（4b）是需要氧气的快速反应。在没有氧气的情况下，无硫的z氧基苯（3; R = Cl）是唯一从（1c）反应中分离的产物。提出了形成2-羟基乙氧基苯（4）的机理（方案2），涉及亚硝基芳基自由基阴离子（9）二聚为NN的二价阴离子。-二醇（10），以及通过氧从氮原子的分子内转移来取代苯磺酰基。对2-（羟氨基）芳基苯硫醚（12）在氧气存在下的碱催化反应的类似研究表明，离去基团较弱时，会形成双（苯硫基）氮氧基苯（11; R = SPh）。描述了一种由硝基苯制备N-芳基羟胺的改进方法。

  DOI：

  10.1039/p29830000105

文献信息

• CUMMINGS, R. J.;GRUNDON, M. F.;KNIPE, A. C.;WASFI, A. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 105-108
  作者：CUMMINGS, R. J.、GRUNDON, M. F.、KNIPE, A. C.、WASFI, A. S.

  DOI：——

  日期：——