1-fluoro-5H-dibenz[b,f]azepine | 1334398-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-fluoro-5H-dibenz[b,f]azepine
• CAS: 1334398-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: SIJUKPZFEZWHAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-1-phenyl-1H-indole 在 polyphosphoric acid 作用下， 以24%的产率得到1-fluoro-5H-dibenz[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  苯并氟化二苯并[方便合成b，˚F ]氮杂：靛红的，吖啶重排，和吲哚

  摘要：

  描述了使用许多环扩环反应从氟化的靛红或吲哚合成苯并氟化的二苯并[ b，f ]氮杂（亚氨基芪）的有效方法。可以使用一系列的单氟化和二氟化类似物，并且这些合成物可以提供克量的最终产物，这些终产物是重要的抗惊厥药卡马西平的氟类似物的前体。

  DOI：

  10.1021/ol202318w

文献信息

• Enhancing Reactivity and Selectivity of Aryl Bromides: A Complementary Approach to Dibenzo[ <i>b,f</i> ]azepine Derivatives
  作者：Alessandra Casnati、Marco Fontana、Giovanni Coruzzi、Brunella Maria Aresta、Nicola Corriero、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri、Elena Motti、Nicola Della Ca'

  DOI：10.1002/cctc.201800940

  日期：2018.10.9

  Dihydrodibenzo[b,f]azepines and dibenzo[b,f]azepines can be efficiently synthesized from aryl bromides, o‐bromoanilines and norbornene or norbornadiene by means of palladium catalysis. This protocol gives access to dibenzo[b,f]azepine core containing a variety of electron‐withdrawing substituents on both aromatic rings and complements the previously reported methodology where electron rich aryl iodides

  二氢二苯并[ b，f ]氮杂和二苯并[ b，f ]氮杂可以通过钯催化从芳基溴化物，邻溴代苯胺和降冰片烯或降冰片二烯有效合成。该协议可以访问二苯并[ b，f]氮杂core核在两个芳环上均包含多个吸电子取代基，并补充了先前报道的方法，在该方法中优先使用富含电子的芳基碘化物。KI的存在，即使是低于化学计量的量，对于该三组分反应也至关重要。适当添加碘化物阴离子对反应速率和选择性具有显着影响。的三环类抗抑郁药氯米帕明（安那芬尼正式三步合成®）也被描述。
• Convenient syntheses of halo-dibenz[b,f]azepines and carbamazepine analogues via N-arylindoles
  作者：Emma-Claire Elliott、James L. Maggs、B. Kevin Park、Paul M. O'Neill、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/c3ob41252k

  日期：——

  naturally sought short and efficient methods for our target compounds. In the following report we present an effective two-step synthesis of a range of dibenz[b,f]azepines from appropriate indoles via N-arylation, then acid-catalysed rearrangement, with a critical analysis of other approaches. We showed earlier that this route was effective for fluoro analogues and here present a broader review of its

  具有单一10,11键的dibenz [ b，f ]氮杂杂环系统和相关分子是处方明确的药物分子的重要模板，尤其是卡马西平（抗惊厥药），氯米帕明和丙咪嗪（抗抑郁药）。我们结合代谢和免疫学研究，合成了一系列卤代卡马西平类似物，作为结构代谢和超敏作用的探针，并已发表了有关其代谢行为的文章。尽管可以通过多种合成途径获得此类类似物，但我们自然地为我们的目标化合物寻求了简便而有效的方法。在下面的报告中，我们介绍了从适当的吲哚类化合物合成一系列dibenz [ b，f ] azepines的有效两步法通过N-芳基化，然后进行酸催化重排，并对其他方法进行严格分析。较早前我们表明，该方法对氟类似物有效，在此我们对其范围进行了更广泛的综述。卡马西平的5-（羧酰胺基）侧链可以通过各种方式添加，从而使总体上可以方便地获取药物分子。