tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1333234-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1333234-97-1
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₄
• 分子量: 466.621
• InChiKey: DEBIKAOILGVRAZ-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-((S)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Conjugate Addition of Unmodified Propionaldehyde to β- Nitrostyrenes Catalyzed by Readily Available Proline-Based Dipeptidols

  摘要：

  未改性醛与β-硝基苯炔的有机催化不对称加成反应是重要的碳-碳键形成反应，由于不含金属且对环境无害，近来变得非常有吸引力。这项研究采用了一系列基于 L-脯氨酸的二苯基二肽醇来催化这一反应。结果表明，这些二肽醇是有效的有机催化剂，产率高达 99%。3a 的对映选择性最高，可达 75%，dr（同/反）高达 94/6。此外，还讨论了该不对称反应的机理。

  DOI：

  10.2174/157017809787003061
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 氯甲酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-hydroxy-4-methyl-1,1-diphenylpentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Synthesis of Singh’s Catalyst in a One-Pot Procedure Starting from Proline

  摘要：

  A practical one-pot procedure for the preparation of Singh's catalyst from either L-/D-proline or Boc-proline is described. The coupling partner, a chiral amino alcohol, can be prepared and used directly without purification from the corresponding amino acid ester. Moreover, a procedure for tert-butoxycarbonyl (Boc) group removal using concentrated HCl in MeOH-DCM was developed and utilized for the multigram-scale synthesis of Singh's catalyst.

  DOI：

  10.1021/op200283q

文献信息

• Direction of Kinetically versus Thermodynamically Controlled Organocatalysis and Its Application in Chemoenzymatic Synthesis
  作者：Giuseppe Rulli、Nongnaphat Duangdee、Katrin Baer、Werner Hummel、Albrecht Berkessel、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.201008042

  日期：2011.8.16

  The catalyst loading in the narrow range between 0.5 and 10 mol % determines whether an enantioselective organocatalytic aldol reaction proceeds under kinetic or thermodynamic control; high conversions and ee values can be achieved with low catalyst loadings (see scheme). Since the reaction is carried out in water, it can be combined with a biocatalytic reduction for the one‐pot synthesis of 1,3‐diols

  在0.5和10mol％之间的窄范围内的催化剂载量决定了对映选择性的有机催化醛醇缩合反应是在动力学或热力学控制下进行的。催化剂用量低时，可以实现高转化率和ee值（请参见方案）。由于该反应是在水中进行的，因此可以与生物催化还原相结合，以一锅法合成dr> 25：1和ee为99％的1,3-二醇 。