(S)-2-(iodomethyl)-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine | 1380538-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(iodomethyl)-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(iodomethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,4-diphenylpyrrolidine
• CAS: 1380538-91-9
• 化学式: C₂₄H₂₄INO₂S
• 分子量: 517.431
• InChiKey: QOOOTKJZXSWKTL-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(iodomethyl)-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine 在 sodium azide 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-(4,4-diphenylpyrrolidin-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  新型手性高价碘催化剂的对映选择性二胺化

  摘要：

  邻二胺构成有机化学中最重要的功能基序之一，因为它广泛存在于各种生物和药物分子中。我们报告了一种使用新型手性高价碘试剂的高效无金属、高度立体选择性的分子内二胺化及其作为合成二胺的有效催化剂的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201403891
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-4-pentenylamine 在 吡啶 、 2-碘代丙烷 、 manganese(IV) oxide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-2-(iodomethyl)-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  涉及原子转移的催化对映选择性烯烃氨基卤化/环化

  摘要：

  已解决的问题：标题反应用于合成手性 2-溴、氯和碘甲基二氢吲哚和 2-碘甲基吡咯烷（参见方案）。立体中心的形成被认为是通过对映选择性顺式 氨基氧化发生的，C  X 键的形成被认为是通过原子转移发生的。证明了产品作为多功能合成中间体的实用性，以及自由基级联环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201109044

文献信息

• Organocatalytic Stereoselective Iodoamination of Alkenes
  作者：Pushpak Mizar、Alessandra Burrelli、Erika Günther、Martin Söftje、Umar Farooq、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201404762

  日期：2014.10.6

  A new chiral thiohydantoin catalyst is used for the stereoselective iodoamination of alkenes. N‐iodosuccinimide as the source of the electrophilic iodine is activated by catalytic amounts of different additives which also influence the regioselectivity of some cyclizations.

  一种新的手性硫代乙内酰脲催化剂用于烯烃的立体选择性碘胺化。N-碘代琥珀酰亚胺是亲电子碘的来源，其催化量的不同添加剂可活化该添加剂，这也会影响某些环化反应的区域选择性。