5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxy-4-thiouridine | 122568-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxy-4-thiouridine
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 122568-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: GEKOZDRLCLOPLY-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxy-4-thiouridine 生成 2,3-二脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  JOSIOKA, XIDEHTOSI;ISIDA, SYUDZI;KODZIMA, EHJSI;JOSIOKA, XIROYUKI;MURAKAM+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxy-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  某些修饰的4-硫代嘧啶核苷的合成和体外评估，用于预防或逆转与艾滋病相关的神经系统疾病。

  摘要：

  描述了几个修饰的嘧啶核苷（包括3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT））在C-4羰基上的氧-硫交换，目的是增强亲脂性，从而传递至中枢神经系统在不损害亲本结构的抗HIV活性的前提下制备出类似的硫磺类似物。从4-硫代胸苷（1）开始制备3'-叠氮基-3'-脱氧-4-硫代胸腺嘧啶（3），并采用了用于AZT初始合成的相同方法。用Lawesson试剂在相应的5'-O-上进行2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷（4a）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（4c）的亚硫酰化。苯甲酸酯4b和4d分别得到5a和5c。后者经碱水解，得到2'，3'-二氢-3' -脱氧-4-硫代胸苷（5b）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧尿苷（5d）。将相同系列的反应应用于2'，3'-二脱氧尿苷（6a）和3'-脱氧胸苷（6b）的5'-O-苯甲酸酯，得到2'，3'-二脱氧-4-硫尿苷（7d ）和3'-脱氧-4-硫代胸苷（7b）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a043

文献信息

• PALOMINO, EDUARDO;MELTSNER, BERNARD R.;KESSEL, DAVID;HORWITZ, JEROME P., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 258-263
  作者：PALOMINO, EDUARDO、MELTSNER, BERNARD R.、KESSEL, DAVID、HORWITZ, JEROME P.

  DOI：——

  日期：——
• JOSIOKA, XIDEHTOSI;OSIMA, EHJSI;ISIDA, SYUDZI;JOSIOKA, XIROYUKI;MURAKAMI,+
  作者：JOSIOKA, XIDEHTOSI、OSIMA, EHJSI、ISIDA, SYUDZI、JOSIOKA, XIROYUKI、MURAKAMI,+

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIOKA, HIDETOSHI;KOJIMA, EIJI;ISHIDA, SHUJI;YOSHIOKA, HIROYUKI;MURAKAM+
  作者：YOSHIOKA, HIDETOSHI、KOJIMA, EIJI、ISHIDA, SHUJI、YOSHIOKA, HIROYUKI、MURAKAM+

  DOI：——

  日期：——