β-Naphthylmethyl-2-thienylketon | 59281-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: β-Naphthylmethyl-2-thienylketon
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yl-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 59281-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• mdl: MFCD16350272
• 分子量: 252.337
• InChiKey: GFRLCYLNRWNWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Naphthylmethyl-2-thienylketon 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲苯甲醇的 β-芳基化以获得对映体丰富的 β-芳基化醇

  摘要：

  使用单一 Pd 催化剂，通过 MPV 型氢转移过程实现的借氢催化，开发了仲醇与芳基溴的 β-芳基化的第一个例子。此外，在Pd和Ru的催化下也实现了该反应的对映异构体，使得外消旋仲醇转化为具有良好对映选择性的对映异构体丰富的手性醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202306015
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 2-溴萘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 β-Naphthylmethyl-2-thienylketon
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲苯甲醇的 β-芳基化以获得对映体丰富的 β-芳基化醇

  摘要：

  使用单一 Pd 催化剂，通过 MPV 型氢转移过程实现的借氢催化，开发了仲醇与芳基溴的 β-芳基化的第一个例子。此外，在Pd和Ru的催化下也实现了该反应的对映异构体，使得外消旋仲醇转化为具有良好对映选择性的对映异构体丰富的手性醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202306015

文献信息

• Synthesis of 4,5-Disubstituted Methyl 1H-Pyrrole-2-carboxylates from 3-Chloroacrylaldehydes and Hippuric Acid
  作者：Alexander S. Fisyuk、Anna L. Samsonenko、Anastasia S. Kostyuchenko、Tatyana Yu. Zheleznova、Vladislav Yu. Shuvalov、Evgenii B. Uliankin、Anton L. Shatsauskas

  DOI：10.1055/a-2295-8544

  日期：2024.8

  was shown that the alcoholysis products of these compounds, resulting from the opening of the oxazolone ring, undergo copper-catalyzed intramolecular cross-coupling reactions with the formation of methyl 1H-pyrrole-2-carboxylates. Thus, a one-pot method was developed for the synthesis of methyl 1H-pyrrole-2-carboxylates starting from 4-(3-chloroallylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-ones.

  酮与 DMF 和 POCl 3 的 Vilsmeier-Haack 反应生成3-氯丙烯酰甲醛，将其转化为相应的 ( Z ) -4-[( Z ) -或 ( Z ) -4-[( E ) -3-氯烯丙基 ) -2-苯基恶唑-5(4H ) -酮]（吖内酯）或其异构体混合物，与丙酸酐中的马尿酸一起加热。结果表明，这些化合物的醇解产物是由恶唑酮环打开而产生的，会发生铜催化的分子内交叉偶联反应，形成1H-吡咯-2-羧酸甲酯。因此，开发了一种以4-(3-氯烯丙基)-2-苯基恶唑-5(4H)-酮为原料合成1H-吡咯-2-甲酸甲酯的一锅法。