3,5,6-tris(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,2,4-tris(trifluoromethyl)benzene | 1225288-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,6-tris(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,2,4-tris(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: Ethyl 4-[2,5-bis(4-ethoxycarbonylphenyl)-3,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl]benzoate
• CAS: 1225288-99-2
• 化学式: C₃₆H₂₇F₉O₆
• 分子量: 726.592
• InChiKey: SZGFQFWMCAYIRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzoate 在 十二羰基三钌 、 (2-氰基苯基)二苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3,5,6-tris(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,2,4-tris(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的区域选择性[2 + 2 + 2]三氟甲基取代的内部炔烃环三聚

  摘要：

  发现Ru 3（CO）12与2-（二苯基膦基）苄腈（2-DPPBN）配位可有效催化三氟甲基取代的内部炔烃的[2 + 2 + 2]环三聚，收率高达> 98区域选择性％。钌烷基环戊二烯的分离成功，并证实该络合物是反应中间体。

  DOI：

  10.1021/ol1030734

文献信息

• Rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of various fluorine-containing alkynes—novel synthesis of multi-substituted fluoroalkylated aromatic compounds
  作者：Tsutomu Konno、Kazuki Moriyasu、Ryoko Kinugawa、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b926192c

  日期：——

  Treatment of various fluorinated internal alkynes with 10 mol% of RhCl3·H2O and 30 mol% of i-Pr2NEt in toluene at the reflux temperature for 18 h gave the corresponding trimerization products as an isomeric mixture in high yields. Cycloaddition using 1.0 equiv. of fluorinated alkynes and 2.0 equiv. of non-fluorinated alkynes under the same reaction conditions as in the trimerization led to mono- and

  用10 mol％的RhCl 3 ·H 2 O和30 mol％的RhCl 3 ·H 2 O处理各种氟化内部炔烃i -Pr 2 NEt 在 甲苯在回流温度下反应18小时，以高收率得到相应的三聚产物，为异构体混合物。使用1.0当量的Cycloaddition。氟化炔烃和2.0当量 在与三聚反应相同​​的反应条件下，非氟化炔烃的合成导致单氟烷基化和双氟烷基化苯高收率的衍生物，以及少量的三聚产物。的反应氟含双炔丙基醚的双氟与非氟化炔烃的反应平稳进行，从而以高至高收率得到相应的双环分子。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective [2 + 2 + 2] Cyclotrimerization of Trifluoromethyl Group Substituted Internal Alkynes
  作者：Motoi Kawatsura、Mitsuaki Yamamoto、Junya Namioka、Koji Kajita、Takuya Hirakawa、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/ol1030734

  日期：2011.3.4

  It found that the Ru3(CO)12 coordinated with 2-(diphenylphosphino)benzonitrile (2-DPPBN) to effectively catalyze the [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of the trifluoromethyl group substituted internal alkynes in high yields with up to >98% regioselectivity. Isolation of a ruthenacyclopentadiene was successful and confirmed that the complex is a reaction intermediate.

  发现Ru 3（CO）12与2-（二苯基膦基）苄腈（2-DPPBN）配位可有效催化三氟甲基取代的内部炔烃的[2 + 2 + 2]环三聚，收率高达> 98区域选择性％。钌烷基环戊二烯的分离成功，并证实该络合物是反应中间体。
• First practical synthesis of 2- or 3-fluoroalkylated indenols via cobalt-catalyzed [2 + 3] carbocyclization of fluorine-containing alkynes and 2-iodoaryl ketones
  作者：Tatsuya Kumon、Kazuhiro Yoshida、Shigeyuki Yamada、Tomohiro Agou、Toshio Kubota、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.042

  日期：2019.7

  [2 + 3] Cycloaddition reaction of fluorine-containing alkynes with various 2-iodoaryl ketones in the presence of CoCl2(dppf) catalyst proceeded very smoothly to give the corresponding 2- or 3-fluoroalkylated indenols in 57–98% yields. These regioisomers could be successfully separated and obtained in a pure form. From X-ray crystallographic and NOESY analyses, major or minor regioisomers were determined

  [2 + 3]在CoCl 2（dppf）催化剂存在下，含氟炔烃与各种2-碘代芳基酮的环加成反应非常顺利，以57-98％的收率得到了相应的2-或3-氟代烷基化的茚基。这些区域异构体可以成功地分离并以纯净形式获得。从X射线晶体学和NOESY分析，主要或次要区域异构体分别确定为3-或2-氟代烷基化的茚基。
• Highly regioselective cobalt-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of fluorine-containing internal alkynes to construct various fluoroalkylated benzene derivatives
  作者：Tatsuya Kumon、Shigeyuki Yamada、Tomohiro Agou、Toshio Kubota、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.06.004

  日期：2018.9

  cobalt-catalyzed [2+2+2] cycloaddition using fluorine-containing alkynes was described. Cyclotrimerization of fluorinated alkynes under the influence of CoCl2(dppb) in acetonitrile at 80 °C for 3 h took place smoothly, affording the corresponding benzene derivatives in excellent yields with high regioselectivity. Additionally, intermolecular cycloaddition of fluorinated alkynes with non-fluorinated diynes

  描述了使用含氟炔烃的新型钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。在CoCl 2（dppb）在乙腈中于80°C的影响下，氟化炔烃的环三聚反应顺利进行了3 h，从而以高收率和高区域选择性提供了相应的苯衍生物。另外，在催化量的CoCl 2（（S）-BINAP）和ZnI 2的存在下，氟化炔烃与非氟化二炔的分子间环加成也以高收率得到各种双环芳族化合物。