6β-methoxy-26a,26b-dihomo-27-nor-23-oxa-3α,5α-cyclopregnane-16β,17α-diol | 915108-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methoxy-26a,26b-dihomo-27-nor-23-oxa-3α,5α-cyclopregnane-16β,17α-diol
• CAS: 915108-41-7
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄
• 分子量: 448.687
• InChiKey: QKQQFCUVUPBXML-MABPJODKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxy-26a,26b-dihomo-27-nor-23-oxa-3α,5α-cyclopregnane-16β,17α-diol 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 26a,26b-dihomo-27-nor-23-oxa-5α-cholest-5-en-3β,16β,17α-triol 16-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside}
  参考文献：
  名称：

  强效细胞毒性皂苷OSW-1的新类似物。

  摘要：

  皂素OSW-1（5e-G2; 3 beta，16 beta，17 alpha-trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O- {O- [2-O-（4-methoxybenzoyl）-beta-D-xylopyranosyl ]-（1-> 3）-2-O-乙酰基-α-arbinopyranoside}）类似物：具有修饰的侧链（5a / d-G2），22-deoxo-23、24、25、26、27-获得了被各种单糖（5e-G4 / G6 / G8）糖基化的戊聚糖（14），22-脱氧基23-氧杂-（17）和OSW-1结构异构体（10）。使用先前公开的用于合成OSW-1的方法合成类似物。通过光谱方法充分确认类似物的结构，并通过构象分析和NMR光谱法确定结构异构体在C-22处的S-手性。检查了类似物对几种类型的恶性肿瘤细胞的细胞毒性，并与OSW-1进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm0613572
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 (20S)-20-hydroxymethyl-6β-methoxy-3α,5α-cyclopregnane-16β,17α-diol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到6β-methoxy-26a,26b-dihomo-27-nor-23-oxa-3α,5α-cyclopregnane-16β,17α-diol
  参考文献：
  名称：

  Kruszewska, Anna; Wilczewska, Agnieszka Z.; Wojtkielewicz, Agnieszka, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 4, p. 611 - 615

  摘要：

  DOI：