1,3-dideuterio-3-chlorocyclohexene | 1311320-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,3-dideuterio-3-chlorocyclohexene
• CAS: 1311320-02-1
• 化学式: C₆H₉Cl
• 分子量: 118.575
• InChiKey: LNGQLHZIYFQUIR-ZJTJSSCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dideuterio-3-chlorocyclohexene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (SR,SR)-1-(p-toluenesulfonyl)-3,3-diphenyl-3a,7-dideuteriumoctahydroindole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化未活化环状烯烃分子内氢官能化的立体化学和机理

  摘要：

  通过采用氘标记的底物，三氟甲磺酸催化的分子内外型加成的X  H（d）（X = N，O）磺酰胺，醇的键，或跨越挂件环己烯的CC键羧酸通过1 H 和2 H NMR 光谱和质谱分析确定，在每种情况下，都发生了完全形成 (≥90%) 的抗加成产物，而没有氘的损失或扰乱。的三氟甲磺酸，酸催化的分子内加氢胺化的动力学分析ñ - （2- ç yclohex -2'-烯基- 2,2-二苯基乙基） - p -toluenesulfonamide（1一) 建立了二阶速率定律：rate= k 2 [HOTf][ 1a ] 和激活参数 Δ H ≠ =(9.7±0.5) kcal mol -1和 Δ S ≠ =(-35±5) cal K - 1 摩尔-1。在1 a的 C2' 位置氘化后观察到k D / k H =(1.15±0.03)的逆 α-二级动力学同位素效应，这与催化加氢胺化的最高能量过渡态中部分 C 

  DOI：

  10.1002/chem.201003128
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dideuterio-2-cyclohexen-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-dideuterio-3-chlorocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化未活化环状烯烃分子内氢官能化的立体化学和机理

  摘要：

  通过采用氘标记的底物，三氟甲磺酸催化的分子内外型加成的X  H（d）（X = N，O）磺酰胺，醇的键，或跨越挂件环己烯的CC键羧酸通过1 H 和2 H NMR 光谱和质谱分析确定，在每种情况下，都发生了完全形成 (≥90%) 的抗加成产物，而没有氘的损失或扰乱。的三氟甲磺酸，酸催化的分子内加氢胺化的动力学分析ñ - （2- ç yclohex -2'-烯基- 2,2-二苯基乙基） - p -toluenesulfonamide（1一) 建立了二阶速率定律：rate= k 2 [HOTf][ 1a ] 和激活参数 Δ H ≠ =(9.7±0.5) kcal mol -1和 Δ S ≠ =(-35±5) cal K - 1 摩尔-1。在1 a的 C2' 位置氘化后观察到k D / k H =(1.15±0.03)的逆 α-二级动力学同位素效应，这与催化加氢胺化的最高能量过渡态中部分 C 

  DOI：

  10.1002/chem.201003128