[(2S,3R)-2-ethenyloxan-3-yl] 2-[(2R,3S)-3-hydroxyoxan-2-yl]acetate | 355114-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2S,3R)-2-ethenyloxan-3-yl] 2-[(2R,3S)-3-hydroxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 355114-14-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: QZHAJVHZTFPBHS-WUHRBBMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-3-(tributylstannyl)propene 、 [(2S,3R)-2-ethenyloxan-3-yl] 2-[(2R,3S)-3-hydroxyoxan-2-yl]acetate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位聚合合成多环醚：甘比罗尔的CDEFG环系统的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010911o
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-pl 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [(2S,3R)-2-ethenyloxan-3-yl] 2-[(2R,3S)-3-hydroxyoxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环复分解聚合合成多环醚

  摘要：

  α-乙酰氧基醚 15-22 的路易斯酸介导反应以良好的收率和高立体选择性得到相应的环化产物 23、25、27、29、31、32、34 和 36。将这些环化产物进行闭环复分解，以良好的收率得到多环醚38-42、44和45。本方法的有用性通过 brevetoxin B (1) 的 CDEF 环系统和甘比尔罗 (2) 的 CDEFG 环系统的收敛合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja025523g

文献信息

• Convergent Synthesis of Polycyclic Ethers via the Intramolecular Allylation of α-Acetoxy Ethers and Subsequent Ring-Closing Metathesis
  作者：Isao Kadota、Akio Ohno、Kumiko Matsuda、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja025523g

  日期：2002.4.1

  with high stereoselectivities. Those cyclized products were subjected to ring-closing metathesis to afford the polycyclic ethers 38-42, 44, and 45 in good yields. The usefulness of the present methodology was demonstrated by the convergent synthesis of the CDEF ring system of brevetoxin B (1) and the CDEFG ring system of gambierol (2).

  α-乙酰氧基醚 15-22 的路易斯酸介导反应以良好的收率和高立体选择性得到相应的环化产物 23、25、27、29、31、32、34 和 36。将这些环化产物进行闭环复分解，以良好的收率得到多环醚38-42、44和45。本方法的有用性通过 brevetoxin B (1) 的 CDEF 环系统和甘比尔罗 (2) 的 CDEFG 环系统的收敛合成得到证明。
• Convergent Synthesis of Polycyclic Ethers via the Intramolecular Allylation of α-Acetoxy Ethers and Subsequent Ring-Closing Metathesis:  Synthesis of the CDEFG Ring System of Gambierol
  作者：Isao Kadota、Akio Ohno、Kumiko Matsuda、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja010911o

  日期：2001.7.1