N-(cyano(phenyl)methyl)-P,P-diphenylphosphinic amide | 1092577-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyano(phenyl)methyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: N-cyano(phenyl)methyl(diphenyl)phosphinic amide；(2S)-2-(diphenylphosphorylamino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 1092577-75-7
• 化学式: C₂₀H₁₇N₂OP
• 分子量: 332.342
• InChiKey: BOHZUFYESYPTMT-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 、 丙酮氰醇 在 I^(1-)*C₄₂H₅₈AlClN₃O₂⁽¹⁺⁾ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯氰/ nium盐/布朗斯台德碱催化协同作用使N-膦酰基醛亚胺与丙酮氰醇不对称氢氰化

  摘要：

  α-氨基酸对生命至关重要。天然和人工α-氨基酸在药学上也都起着至关重要的作用。催化不对称斯特雷克反应仍然是制备规模化α-氨基酸的最有吸引力的策略之一。在这里，我们公开了Strecker反应的新概念，其中非手性布朗斯台德碱与路易斯酸和非质子性铵盐协同作用，两者都布置在相同的手性催化剂实体中。所描述的方法可以成功解决这种反应类型的各种长期存在的实际问题。主要的实际优势是（1）N-保护基易于去除;（2）从原子经济和成本效率的角度来看，丙酮氰醇作为氰化试剂具有吸引力;（3）不需要过量的氰化试剂;（4）新方法不需要添加剂;以及（5）在环境温度下进行。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001921

文献信息

• Multiple Hydrogen‐Bonding Catalysts Enhance the Asymmetric Cyanation of Ketimines and Aldimines
  作者：Yunhui Zhao、Yueyang Luo、Jun Liu、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.202302061

  日期：2023.10.9

  A highly enantioselective cyanation of imines (up to >99 % ee) has been developed using well-designed C2-symmetric hydrogen bonding catalysts. This catalytic system is distinguished by its low catalyst loading (S/C up to 1000), high efficiency, extremely broad substrate scope, scalability and mild reaction conditions.

  使用精心设计的 C 2对称氢键催化剂开发了亚胺的高度对映选择性氰化（高达 >99 % ee）。该催化体系的特点是催化剂负载量低（S/C高达1000）、效率高、底物范围极广、可扩展性和反应条件温和。
• Enantioselective Strecker-type reaction of phosphinoyl ketimines catalyzed by a chiral Zr-bipyridyldiol catalyst
  作者：Yi-Jing Chen、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.011

  日期：2008.9

  An enantioselective Strecker reaction of N-diphenylphosphinoyl ketimines with TMSCN employing a chiral zirconium complex formed from chiral bipyridyl diol 1 as catalyst is described. The catalytic efficiency of chiral ligand 1 with other Lewis acids was also explored. Higher yields (50-85%) with moderate to good enantioselectivities (30-80%) were achieved for a variety of N-diphenylphosphinoyl ketimines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.