(R,R)-N-(2-(2-bromophenoxy)cyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1331781-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N-(2-(2-bromophenoxy)cyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-(2-bromophenoxy)cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1331781-24-8
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₃S
• 分子量: 424.359
• InChiKey: KRLHDLHUBXJOOP-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N-(2-(2-bromophenoxy)cyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 C₂₈H₂₄I₂N₄Pd 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以33%的产率得到trans-10-tosyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化偶联动力学拆分合成旋光1,4-苯并恶嗪衍生物

  摘要：

  通过使用可商购获得的试剂，例如Pd（OOCCF 3）2-（S）-BINAP，开发了一种新型的耦合动力学拆分方法，该方法简单易行，可以形成高度重要的新型光学活性化合物。反式-1,4-苯并恶嗪衍生物和光学活性反式回收的原料，具有中等选择性（s）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.005
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 、 2-溴苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到(R,R)-N-(2-(2-bromophenoxy)cyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化偶联动力学拆分合成旋光1,4-苯并恶嗪衍生物

  摘要：

  通过使用可商购获得的试剂，例如Pd（OOCCF 3）2-（S）-BINAP，开发了一种新型的耦合动力学拆分方法，该方法简单易行，可以形成高度重要的新型光学活性化合物。反式-1,4-苯并恶嗪衍生物和光学活性反式回收的原料，具有中等选择性（s）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.005

文献信息

• Domino aziridine ring opening and Buchwald–Hartwig type coupling-cyclization by palladium catalyst
  作者：R. Koteshwar Rao、I. Karthikeyan、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.054

  日期：2012.11

  Highly important trans-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine moieties were easily synthesized by domino aziridine ring opening with o-bromophenols and o-chlorophenols followed by the palladium catalyzed coupling-cyclization (intramolecular C-(aryl)-N-(amide) bond formation) with good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.