2,3,4,6-tetraacetyl-1-p-(N-succinyl)-aminophenyl-β-D-glucopyranoside | 1303982-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetraacetyl-1-p-(N-succinyl)-aminophenyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1303982-21-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₁₃
• 分子量: 539.493
• InChiKey: WJCSPWCVUGXIGK-REXJZNOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  190.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetraacetyl-1-p-(N-succinyl)-aminophenyl-β-D-glucopyranoside 、 Fmoc-L-酪氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 以34%的产率得到N1-((S)-1-((S)-1-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-ylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)-N4-(4-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  Selective α-glucosidase substrates and inhibitors containing short aromatic peptidyl moieties

  摘要：

  We constructed a library of sugar-dipeptide conjugate to find out the best complementary against hydrophobic pocket of alpha-glucosidase. The best substrate showed 150-fold improved K-m value relative p-acetaminophenyl-alpha-D-glucopyranoside for alpha-glucosidase from Bacillus stearothermophillus. Using information from the complementary, we synthesized sp-WY and beta-Glc-sp-WY, which selectivity inhibited the cognate enzyme. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.062
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,3,4,6-tetraacetyl-1-p-(N-succinyl)-aminophenyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective α-glucosidase substrates and inhibitors containing short aromatic peptidyl moieties

  摘要：

  We constructed a library of sugar-dipeptide conjugate to find out the best complementary against hydrophobic pocket of alpha-glucosidase. The best substrate showed 150-fold improved K-m value relative p-acetaminophenyl-alpha-D-glucopyranoside for alpha-glucosidase from Bacillus stearothermophillus. Using information from the complementary, we synthesized sp-WY and beta-Glc-sp-WY, which selectivity inhibited the cognate enzyme. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.062