1R,2S,5R-1,4,4-trimethyltricyclo<6.3.1.02,5>dodec-8-ene | 99805-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1R,2S,5R-1,4,4-trimethyltricyclo<6.3.1.02,5>dodec-8-ene
• 英文别名: 1R,2S,5R-1,4,4-trimethyltricyclo<6.3.1.0^2,5>dodec-8-ene
• CAS: 99805-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: LRDGPLGHXZSQGB-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1R,2S,5R-1,4,4-trimethyltricyclo<6.3.1.02,5>dodec-8-ene 在 吡啶 作用下， 生成 1R,2S,5R,8R,9S-9-acetoxy-1,4,4-trimethyltricyclo<6.3.1.0^2,5>dodecane
  参考文献：
  名称：

  Tkachev, A. V.; Gatilov, Yu. V.; Bagryanskaya, I. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 490 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1S,2S,5R)-4,4-dimethyl-tricyclo[6.3.1.0^2,5]dodec-8-en-1-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1R,2S,5R-1,4,4-trimethyltricyclo<6.3.1.02,5>dodec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Tkachev, A. V.; Gatilov, Yu. V.; Bagryanskaya, I. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 490 - 503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Step Multigram-Scale Biomimetic Synthesis of Psiguadial B
  作者：Christopher G. Newton、Duc N. Tran、Matthew D. Wodrich、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201708333

  日期：2017.10.23

  A gram‐scale synthesis of psiguadial B, a purported inhibitor of human hepatoma cell growth, has been achieved in one step by a biomimetic three‐component coupling of caryophyllene, benzaldehyde, and diformylphloroglucinol. This cascade reaction is catalyzed by N,N′‐dimethylethylenediamine, and proceeds at ambient temperature to generate four stereocenters, two rings, one C−O bond, and three C−C bonds

  拟南芥B（一种据称是人类肝癌细胞生长抑制剂）的克级合成，是通过仿生三成分的石竹烯，苯甲醛和二甲酰间苯三酚实现的。此级联反应由N，N'-二甲基乙二胺催化，在环境温度下进行以生成四个立体中心，两个环，一个C-O键和三个C-C键。结合计算和实验研究表明，天然产物的生物合成是非酶介导的，这是在石竹烯和反应性邻醌甲基化物之间添加迈克尔，随后是两个连续的分子内阳离子环化事件的结果。
• Bridgehead Alkene-Enabled Strain-Driven Bioorthogonal Reaction
  作者：Fayang Xie、Haolin Jiang、Xiangqian Jia、Jingyang Zhang、Zhu Zhu、Juanjuan Du、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01895

  日期：2022.7.29

  report a novel bioorthogonal reaction that hinges on a bridgehead alkene (BHA)-enabled inverse-electron-demand Diels–Alder (IEDDA) cycloaddition. Readily accessible from natural product β-caryophyllene, the strained BHA displays high reactivity toward the IEDDA reaction while maintaining excellent biocompatibility. The developed IEDDA reaction has been applied to in vitro protein labeling and pretargeted

  在此，我们报告了一种新型生物正交反应，该反应取决于桥头烯烃 (BHA) 启用的逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 环加成。易于从天然产物 β-石竹烯中获取，经过滤的 BHA 对 IEDDA 反应表现出高反应性，同时保持出色的生物相容性。开发的 IEDDA 反应已应用于体外蛋白质标记和预靶向活细胞成像。