3-p-toluenesulfonyl-N-phenylsuccinimide | 74894-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-p-toluenesulfonyl-N-phenylsuccinimide
• 英文别名: N-phenyl-3-p-toluenesulfonylsuccinimide；1-phenyl-3-tosylpyrrolidine-2,5-dione；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 74894-66-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: CHEIOKZNUFKPGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  626.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 对甲苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到3-p-toluenesulfonyl-N-phenylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  取代马来酰亚胺与磺酰肼的过渡金属自由基引发的氢磺酰化和二磺酰化反应

  摘要：

  以磺酰肼为硫试剂，叔丁基过氧化氢为氧化剂，实现了取代马来酰亚胺的方便实用的氢磺酰化和二磺酰化。该反应的优点包括温和且不含过渡金属的反应条件、良好的官能团耐受性和易于获得的起始材料。机理研究也证明了自由基物种诱导的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02816

文献信息

• Pyridinium -toluenesulfonylmethylide as a formyl anion equivalent
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Suchet S. Mathur、Daniel W. Saunders、Danny P. Vanderpool

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71451-1

  日期：1980.1

  Pyridinium -toluenesulfonylmethylide serves as a formyl anion equivalent and, in the presence of an alcohol, undergoes 1,4-addition to -substituted maleimides to give alkoxy- (or aryloxy)-methylene-succinimides. The protected aldehyde group can be liberated readily.

  吡啶鎓-甲苯磺酰亚甲基用作甲酰基阴离子当量，并且在醇的存在下，对取代的马来酰亚胺进行1,4-加成，得到烷氧基-（或芳氧基）-亚甲基-琥珀酰亚胺。被保护的醛基可以容易地释放。
• The Addition Reaction of Substituted Benzenesulfinic Acids to<i>N</i>-Phenylmaleimide
  作者：Itsuo Matsuda、Keiichi Akiyama、Hiroyuki Furuta、Masateru Mizuta

  DOI：10.1246/bcsj.57.219

  日期：1984.1

  N-phenymaleimide has been carried out, and the products obtained have been identified as sulfones from analyses of their IR, UV, and NMR spectra. From the kinetic investigation, a linear Hammett relationship between the σ-value and logK2/K0 has been confirmed. It is concluded that the nucleophilic attack of the sulfinic acid sulfur atom on the carbon of the C=C bond of N-phenylmaleimide is the rate-determining step

  取代苯亚磺酸与N-苯基马来酰亚胺反应已进行，所得产物经红外、紫外和核磁共振光谱分析鉴定为砜。从动力学研究中，已经证实了 σ 值和 logK2/K0 之间的线性哈米特关系。结论是亚磺酸硫原子对N-苯基马来酰亚胺的C=C键的碳的亲核攻击是限速步骤。
• Synthesis of <i>γ</i> -keto sulfones <i>via</i> sulfa-Michael reactions in Brønsted acidic deep eutectic solvent
  作者：Ya-Juan Fan、Dan Wang、Liang Wang

  DOI：10.1080/10426507.2023.2240933

  日期：2023.12.2

  A facile sulfonylation of activated alkenes employing sodium arylsulfinates in Brønsted acidic deep eutectic solvent at room temperature has been developed. The choline chloride/p-toluenesulfonic a...

  已经开发出一种在室温下在布朗斯台德酸性低共熔溶剂中使用芳基亚磺酸钠对活化烯烃进行轻松磺酰化的方法。氯化胆碱/对甲苯磺酸...
• Abramovitch, Rudolph A.; Floch, Lubomir, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 391 - 394
  作者：Abramovitch, Rudolph A.、Floch, Lubomir

  DOI：——

  日期：——
• ABRAMOVITCH R. A.; MATHUR S. S.; SAUNDERS D. W.; VANDERPOOL D. P., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 8, 705-708
  作者：ABRAMOVITCH R. A.、 MATHUR S. S.、 SAUNDERS D. W.、 VANDERPOOL D. P.

  DOI：——

  日期：——