(2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine | 1082070-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1082070-44-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: HCRZAYCPYUSQMY-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到(2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(1'R)-1',2'(isopropylidene-dioxy)ethyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  New proline analogues for organocatalysis

  摘要：

  This paper describes an anomalous behaviour of the Sharpless dihydroxylation of a terminal olefin The synthesis of a new chiral pyrrolidine and its application as an organocatalyst in the Michael addition of cyclohexanone into nitrostyrenes are described (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.005
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new organocatalyst for Michael reactions

  摘要：

  A new, easily tunable organocatalyst has been synthesized and applied in the Michael reaction of cyclohexanones to nitrostyrenes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.025

文献信息

• 一种吡咯烷化合物及其制备方法
  申请人：上海艾力斯医药科技股份有限公司

  公开号：CN117430540A

  公开（公告）日：2024-01-23

  本发明公开了一种吡咯烷化合物及其制备方法。具体公开了一种化合物III‑1的制备方法，其包括以下步骤：溶剂中，化合物IV与富马酸发生成盐反应，得到化合物III‑1；所述化合物IV#imgabs0#为#imgabs1#和#imgabs2#任意比例的混合物。本发明的吡咯烷化合物及其制备方法应用于(S)‑2‑((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代)‑1‑((S)‑1‑甲基吡咯烷‑2‑基)乙醇的制备，可提高目标产物的纯度，获得较高收率；#imgabs3#