2,4-diphenyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran | 857-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-2H-naphtho<1,2-b>pyran；2,4-diphenyl-2H-benzo[h]chromene；2,4-diphenyl-2H-benzo[h]chromene
• CAS: 857-46-5
• 化学式: C₂₅H₁₈O
• 分子量: 334.417
• InChiKey: FPRVQSCMPKUTIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 反式-查耳酮 在 二苯基磷酸 、 五氟苯硼酸 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2,4-diphenyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  硼酸/布朗斯台德酸助催化剂体系，用于由酚和α，β-不饱和羰基合成2 H-色烯†

  摘要：

  描述了由α，β-不饱和羰基和苯酚合成取代的2 H-色烯的方案。已经确定了芳基硼酸和布朗斯台德酸的最佳组合，因此可以催化量同时使用两者来加速这些缩合反应。该方法已用于合成各种取代的2 H-苯甲基以及光致变色萘并吡喃。五氟苯基硼酸和二苯基次膦酸的使用使得亲电子试剂的范围扩大到包括α，β-不饱和酮。霍尔的硼酸“相变”已被开发出来，可以通过简单的液-液萃取将两种助催化剂从未纯化的反应混合物中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c6ob01026a

文献信息

• Gallium(III) chloride-catalyzed three-component coupling of naphthol, alkyne and aldehyde: a novel synthesis of 1,3-disubstituted-3H-benzo[f] chromenes
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Swapan Kumar Biswas、Sandip Sengupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.134

  日期：2009.10

  Three-component coupling of naphthol, alkyne and aldehyde has been achieved in the presence of 10 mol % gallium(III) chloride in toluene under reflux conditions to afford the corresponding 1,3-disubstituted-3H-benzo[f]chromenes in good yields. This is the first example on the preparation of chromenes from naphthol, alkyne and aldehyde.

  在甲苯中存在10 mol％氯化镓（III）的条件下，在回流条件下，萘酚，炔烃和醛的三组分偶联反应得以实现，从而得到相应的1,3-二取代-3 H-苯并[ f ]色烯。产量。这是从萘酚，炔烃和醛制备二苯甲基苯的第一个实例。
• Efficient one-pot synthesis of 1,3-diaryl-3H-benzo[f]chromenes using ferric hydrogensulfate
  作者：Hossein Eshghi、Gholam Hossein Zohuri、Saman Damavandi、Mohammad Vakili

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.07.007

  日期：2010.12

  An efficient and easy method for one-pot three-component synthesis of 1,3-disubstituted-3H-benzo[f]chromenes by the condensation of naphtol, aromatic aldehyde derivatives and phenylacetylene in the presence of ferric hydrogensulfate [Fe(HSO4)(3)], has been described. The catalyst displayed high activity which afforded the corresponding 1,3-disubstituted-3H-benzo[f]chromenes in satisfying yields. Alkyl-substituted phenols were examined and the corresponding benzopyran derivatives were synthesized in moderate yields. Heterogeneous nature of the using catalyst made it reusable for further chemical reactions. (C) 2010 Hossein Eshghi. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.