(E)-N,N'-(but-2-ene-1,4-diyl)bis(4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide) | 1402424-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N'-(but-2-ene-1,4-diyl)bis(4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide)
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-N-prop-2-ynyl-N-[(E)-4-[prop-2-ynyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1402424-07-0
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₄S₂
• 分子量: 526.721
• InChiKey: UVFOUBGTIJTGTA-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N'-(but-2-ene-1,4-diyl)bis(4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide) 在 BF₄^(1-)*C₂₂H₃₆NO₂PRhS⁽¹⁺⁾ 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(8aR,8bR)-2,7-bis[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-1,3,6,8,8a,8b-hexahydropyrrolo[3,4-e]isoindole
  参考文献：
  名称：

  对偶立体异构亚氨基正膦配体及其铑（I）配合物：利用NH / PH互变异构的优势。

  摘要：

  具有良好的SIP：已制备了带有磺酰基连接到氮上的对映异构仲亚氨基次膦（SIP）配体。在铑的存在下，互变异构平衡从偏爱的PH互变异构体向P III互变异构体转移，从而使SIP配体通过P和O原子配位。所得的Rh配合物在烯二炔与末端炔的[2 + 2 + 2]环加成中有效。

  DOI：

  10.1002/anie.201201031
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 2,4,6-trimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(E)-N,N'-(but-2-ene-1,4-diyl)bis(4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  对偶立体异构亚氨基正膦配体及其铑（I）配合物：利用NH / PH互变异构的优势。

  摘要：

  具有良好的SIP：已制备了带有磺酰基连接到氮上的对映异构仲亚氨基次膦（SIP）配体。在铑的存在下，互变异构平衡从偏爱的PH互变异构体向P III互变异构体转移，从而使SIP配体通过P和O原子配位。所得的Rh配合物在烯二炔与末端炔的[2 + 2 + 2]环加成中有效。

  DOI：

  10.1002/anie.201201031

文献信息

• P-Stereogenic Secondary Iminophosphorane Ligands and Their Rhodium(I) Complexes: Taking Advantage of NH/PH Tautomerism
  作者：Thierry León、Magda Parera、Anna Roglans、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/anie.201201031

  日期：2012.7.9

  Have a good SIP: P‐stereogenic secondary iminophosphorane (SIP) ligands with a sulfonyl group attached to nitrogen have been prepared. In the presence of rhodium, the tautomeric equilibrium is shifted from the favored PH tautomer towards the PIII tautomer, thereby allowing coordination of the SIP ligand through the P and O atoms. The resulting Rh complexes are effective in the [2+2+2] cycloaddition

  具有良好的SIP：已制备了带有磺酰基连接到氮上的对映异构仲亚氨基次膦（SIP）配体。在铑的存在下，互变异构平衡从偏爱的PH互变异构体向P III互变异构体转移，从而使SIP配体通过P和O原子配位。所得的Rh配合物在烯二炔与末端炔的[2 + 2 + 2]环加成中有效。