Methyl 5-cyclopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyrazole-3-carboxylate | 1265897-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5-cyclopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-cyclopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1265897-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: FFJJKYDORSHPRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solvent: Benzene ; Ethyl acetate)
• 沸点：
  403.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环丙烷 、 1-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7,7a-hepta(methoxycarbonyl)-3a,7a-dihydroindazole 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以48%的产率得到Methyl 5-cyclopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted hepta(methoxycarbonyl)-3a,7a-dihydroindazoles as new sources for the generation of nitrile imines

  摘要：

  N-取代氮杂苯并[3a,7a]二氢吲唑的热分解通过消除六甲基苯己酸盐进行，产生l-芳基-3-甲氧基羧腈亚胺，这些亚胺会被电子吸引体和电子释放体的烯烃截留，例如甲基丙烯酸酯、环戊烯、乙烯基环丙烷或乙基乙烯醚，从而形成相应的吡唑啉和吡唑。在丙酮-2-醇存在下，主要反应通过腈与O—H键的加成反应进行，形成甲基2-异丙氧基-2-[2-(4-甲氧基苯基)肼基]乙酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0251-8

文献信息

• N-Substituted hepta(methoxycarbonyl)-3a,7a-dihydroindazoles as new sources for the generation of nitrile imines
  作者：Yu. V. Tomilov、D. N. Platonov、G. P. Okonnishnikova、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-010-0251-8

  日期：2010.7

  Thermal decomposition of N-substituted hepta(methoxycarbonyl)-3a,7a-dihydroindazoles proceeds through the elimination of hexamethyl benzenehexacarboxylate and results in the generation of l-aryl-3-methoxycarbonylnitrile imines, which are intercepted by both the electron-withdrawing and electron-releasing olefins, for example, methyl acrylate, cyclopentene, vinylcyclopropane, or ethyl vinyl ether, to form the corresponding pyrazolines and pyrazoles. In the presence of propan-2-ol, the main process proceeds through the addition of nitrile inline to the O—H bond to form methyl 2-isopropoxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazono]acetate.

  N-取代氮杂苯并[3a,7a]二氢吲唑的热分解通过消除六甲基苯己酸盐进行，产生l-芳基-3-甲氧基羧腈亚胺，这些亚胺会被电子吸引体和电子释放体的烯烃截留，例如甲基丙烯酸酯、环戊烯、乙烯基环丙烷或乙基乙烯醚，从而形成相应的吡唑啉和吡唑。在丙酮-2-醇存在下，主要反应通过腈与O—H键的加成反应进行，形成甲基2-异丙氧基-2-[2-(4-甲氧基苯基)肼基]乙酸酯。