((propane-1,3-diylbis(oxy))bis(5-methoxy-2-nitro-4,1-phenylene))bis(((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone) | 260391-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((propane-1,3-diylbis(oxy))bis(5-methoxy-2-nitro-4,1-phenylene))bis(((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone)
• 英文别名: [4-[3-[4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]propoxy]-5-methoxy-2-nitrophenyl]-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 260391-64-8
• 化学式: C₂₉H₃₆N₄O₁₂
• 分子量: 632.624
• InChiKey: RBLZXMCYVWHXAJ-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  872.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((propane-1,3-diylbis(oxy))bis(5-methoxy-2-nitro-4,1-phenylene))bis(((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone) 在 吡啶 、 镍 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis(4-nitrobenzyl) ((propane-1,3-diylbis(oxy))bis(6-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-4-methoxy-3,1-phenylene))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs for ADEPT and GDEPT

  摘要：

  Three N10-(4-nitrobenzyl)carbamate-protected PBD prodrugs (9a, 9b and 15) have been synthesized and evaluated for potential use in nitroreductase-based ADEPT and GDEPT therapies. An approximately 100-fold activation was observed for the DC-81 prodrug 9a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00404-2
• 作为产物：
  描述：

  1',3'-bis(4-carboxy-2-methoxy-5-nitrophenoxy)propane 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((propane-1,3-diylbis(oxy))bis(5-methoxy-2-nitro-4,1-phenylene))bis(((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE

  摘要：

  化合物I的结构式及其盐和溶剂化合物，其中：R6和R9分别选自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR'、硝基、Me3Sn和卤素；其中R和R'分别选自可选择取代的C1-12烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基；R7选自H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR'、硝基、Me3Sn和卤素；R"是C3-12烷基基团，该链可被一个或多个杂原子（例如O、S、NRN2（其中RN2为H或C1-4烷基））和/或芳香环（例如苯或吡啶）中断；Y和Y'选自O、S或NH；R6、R7、R9分别选自与R6、R7和R9相同的基团；R11b选自OH、ORA，其中RA为C1-4烷基；RL是用于连接到细胞结合剂的连接剂。

  公开号：

  WO2018192944A1