2-acetyl-4-cyano-3-(2-nitro-phenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester | 910456-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-4-cyano-3-(2-nitro-phenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-4-cyano-3-(2-nitrophenyl)pent-4-enoate；Ethyl 2-acetyl-4-cyano-3-(2-nitrophenyl)pent-4-enoate
• CAS: 910456-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: PNZPGWZVOQKPAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-cyano-3-(2-nitro-phenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到4-(1-cyano-vinyl)-2-methyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Baylis-Hillman化学方法研究喹啉结构的另一种方法：SnCl 2介导的串联反应合成4-（取代的乙烯基）-喹啉

  摘要：

  描述了从2-硝基苯甲醛获得的Baylis-Hillman加合物的乙酰基衍生物与含羰基的碳亲核试剂之间的S N 2亲核取代反应产物中稠密取代的喹啉的另一种方法。用SnCl 2处理这些化合物触发串联反应，其中硝基的还原，随后是区域选择性的分子内环化反应，然后脱氢，得到4-（取代的乙烯基）-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.098
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(2-nitrophenyl)methyl)acrylonitrile 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-acetyl-4-cyano-3-(2-nitro-phenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Baylis-Hillman化学方法研究喹啉结构的另一种方法：SnCl 2介导的串联反应合成4-（取代的乙烯基）-喹啉

  摘要：

  描述了从2-硝基苯甲醛获得的Baylis-Hillman加合物的乙酰基衍生物与含羰基的碳亲核试剂之间的S N 2亲核取代反应产物中稠密取代的喹啉的另一种方法。用SnCl 2处理这些化合物触发串联反应，其中硝基的还原，随后是区域选择性的分子内环化反应，然后脱氢，得到4-（取代的乙烯基）-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.098

文献信息

• Synthesis of substituted 3-methylene-2-pyridones from Baylis–Hillman derivatives and its application for the generation of 2-pyridone substituted spiroisoxazolines
  作者：Virender Singh、Gaya P. Yadav、Prakas R. Maulik、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.074

  日期：2008.3

  The synthesis of substituted 3-methylene-2-pyridones via S(N)2 displacement reaction of nucleophiles bearing a keto group on the acetyl derivative of Baylis-Hillman adducts of acrylonitrile followed by TFA/H2SO4-mediated intramolecular cyclization is described. The utility of these pyridone derivatives for the synthesis of new spiroisoxazolines in highly regio- and stereo-selective fashion is also illustrated. The structure of the spiroisoxazolines has been secured via X-ray crystallographic analysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An alternate approach to quinoline architecture via Baylis–Hillman chemistry: SnCl2-mediated tandem reaction toward synthesis of 4-(substituted vinyl)-quinolines
  作者：Sudharshan Madapa、Virender Singh、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.098

  日期：2006.9

  acetyl derivatives of the Baylis–Hillman adducts obtained from 2-nitrobenzaldehydes and the carbonyl group containing carbon nucleophiles is described. Treatment of these compounds with SnCl2, triggers a tandem reaction wherein reduction of the nitro group is followed by a remarkably regioselective intramolecular cyclization and subsequent dehydrogenation to afford 4-(substituted vinyl)-quinolines.

  描述了从2-硝基苯甲醛获得的Baylis-Hillman加合物的乙酰基衍生物与含羰基的碳亲核试剂之间的S N 2亲核取代反应产物中稠密取代的喹啉的另一种方法。用SnCl 2处理这些化合物触发串联反应，其中硝基的还原，随后是区域选择性的分子内环化反应，然后脱氢，得到4-（取代的乙烯基）-喹啉。