(6-Amino-4-{2-[(E)-hydroxyimino]-3-[(4-methoxy-phenyl)-methyl-amino]-1-methyl-propylamino}-5-nitro-pyridin-2-yl)-carbamic acid ethyl ester | 105782-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-Amino-4-{2-[(E)-hydroxyimino]-3-[(4-methoxy-phenyl)-methyl-amino]-1-methyl-propylamino}-5-nitro-pyridin-2-yl)-carbamic acid ethyl ester
• CAS: 105782-26-1
• 化学式: C₂₀H₂₇N₇O₆
• 分子量: 461.478
• InChiKey: DMFZTKHYCAMNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  177.47
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Amino-4-{2-[(E)-hydroxyimino]-3-[(4-methoxy-phenyl)-methyl-amino]-1-methyl-propylamino}-5-nitro-pyridin-2-yl)-carbamic acid ethyl ester 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 以31%的产率得到Ethyl 5-amino-1,2-dihydro-3-[[N-(4-methoxyphenyl)-N-methylamino]methyl]-2-methylpyrido[3,4-b]pyrazine-7-carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。（5-氨基-1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯在2,3-位的改变。

  摘要：

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00115a005
• 作为产物：
  描述：

  2-{2-[(E)-Hydroxyimino]-3-[(4-methoxy-phenyl)-methyl-amino]-1-methyl-propyl}-isoindole-1,3-dione 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (6-Amino-4-{2-[(E)-hydroxyimino]-3-[(4-methoxy-phenyl)-methyl-amino]-1-methyl-propylamino}-5-nitro-pyridin-2-yl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。（5-氨基-1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯在2,3-位的改变。

  摘要：

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00115a005