1-(3-chlorophenyl)-2-morpholinothane-1,2-dione | 1620212-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-morpholinothane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
• CAS: 1620212-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: VSDCLJUBSSNEDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-chlorophenylglyoxal 在 gold(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-2-morpholinothane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  胺与苯乙二醛衍生物的轻度金催化需氧脱氢偶联

  摘要：

  已经开发了简单有效的仲胺与苯乙二醛衍生物的金催化的偶联，其为在温和的反应条件下合成取代的α-酮酰胺提供了实用的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.05.017

文献信息

• Cu(OAc)2 and acids promoted the oxidative cleavage of α-aminocarbonyl compounds with amines: efficient and selective synthesis of 2-t-amino-2-imino-carbonyl and 2-amino-2-oxocarbonyl
  作者：De Chen、Chaozhihui Cheng、Sheng Zeng、Yongyue Luo、Jiajia Zhang、Wei Deng、Zebing Zeng、Ruijia Wang、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151913

  日期：2020.5

  method for the synthesis of 2-t-amino-2-imino-carbonyl (C) and 2-amino-2-oxocarbonyl (D) compounds has been discovered through a copper-promoted oxidating amidation reactions between α-amino -carbonyl compounds and amines. Promoted by the crucial copper species, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This transformation is achieved through CN bond oxidative cleavage and formation

  通过α-氨基之间的铜促进的氧化酰胺化反应，发现了一种新颖且有效的合成2-叔氨基-2-亚氨基羰基（C）和2-氨基-2-氧羰基（D）化合物的方法。 -羰基化合物和胺。在关键的铜物种的促进下，可以实现完美的选择性和良好至极好的收率。这种转变是通过C N键的氧化裂解并形成新的C N键实现的。该反应体系具有广阔的反应范围，为α-氨基酮的α-官能化提供了简便的途径。
• A one pot diazo installation-photochemical oxidation (blue LED-O2)/ amidation of aryl/heteroaryl acetates with cyclic 2°-amines: An eco-friendly synthesis of aromatic α-ketoamides
  作者：Debajit Maiti、Tejas Prabakar、Poushaly Ghosh、Subhabrata Sen

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133043

  日期：2022.10

  are also frequently used as building blocks for the synthesis of heterocyclic scaffolds. Herein we have reported an eco-friendly synthesis of aromatic-α-ketoamides. It is a one pot synthesis beginning from alkyl aryl/heteroaryl acetates 7a - k with various cyclic secondary amines 8a - c in molecular oxygen as the oxidant via diazo installation-oxidation-amidation in ethyl acetate as solvent with a 5–6 W

  芳香族-α-酮酰胺是一类有趣的分子。它们具有无数的生物学特性，也经常用作合成杂环支架的构件。在此，我们报道了芳香族-α-酮酰胺的环保合成。它是从烷基芳基/杂芳基乙酸酯7a - k与各种环状仲胺8a - c在分子氧中作为氧化剂开始的一锅法合成，通过重氮安装-氧化-酰胺化在乙酸乙酯中作为溶剂，使用带有蓝色 LED 灯（435-445 nm）的 5-6 W 微型光化学反应器对目标化合物进行反应。该反应也可以在没有氧化剂的情况下在空气中进行，但这有助于主要形成不需要的 NH 插入产物。在氧气气氛下，此类副产物的形成减少到 10-20%。各种芳香族-α-酮酰胺10a - x以中等至高产率合成。对照实验为转化机制提供了合理的依据。该协议可以按克级放大。