8-chloro-2-phenylquinazoline | 58058-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-chloro-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 8-Chloro-2-phenylquinazoline
• CAS: 58058-52-9
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂
• 分子量: 240.692
• InChiKey: KCROMZAPKRXUPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-2-phenylquinazoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到8-chloro-2-(2,6-dibromophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉通过 Pd(II) 催化的 C(sp2)-H 活化与 N-卤代琥珀酰亚胺进行邻位卤化

  摘要：

  本文描述了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的钯 (II) 催化的 2-苯基喹唑啉卤化反应，该反应通过 C-H 活化在温和的反应条件下进行。通过 C-H 官能化合成了一系列卤素取代的 2-芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200316
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 8-chloro-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉通过 Pd(II) 催化的 C(sp2)-H 活化与 N-卤代琥珀酰亚胺进行邻位卤化

  摘要：

  本文描述了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的钯 (II) 催化的 2-苯基喹唑啉卤化反应，该反应通过 C-H 活化在温和的反应条件下进行。通过 C-H 官能化合成了一系列卤素取代的 2-芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200316

文献信息

• Lewis acid-catalyzed 2-arylquinazoline formation from N′-arylbenzimidamides and paraformaldehyde
  作者：Xiufang Cheng、Huamin Wang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c6gc02319c

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of 2-arylquinazolines from N'-arylbenzimidamides has been developed under transition-metal-free conditions. In this process, stable and low toxicity paraformaldehyde was used as the carbon source....

  在无过渡金属的条件下，已经开发出一种由N'-芳基苯并咪唑酰胺合成2-芳基喹唑啉的有效方法。在此过程中，稳定低毒的低聚甲醛被用作碳源。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Domino Reaction of 2-Bromoaldehydes, Benzylamines, and Sodium Azide for the Assembly of Quinazoline Derivatives
  作者：Cheng Xu、Feng-Cheng Jia、Zhi-Wen Zhou、Si-Jie Zheng、Han Li、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02843

  日期：2016.4.1

  An efficient three-component domino reaction of 2-bromoaldehydes, benzylamines, and sodium azide has been developed for the synthesis of quinazoline derivatives. This domino process involves copper-catalyzed SNAr, oxidation/cyclization, and denitrogenation sequences. The mild catalytic system enabled the effective construction of three C–N bonds in one operation.

  已经开发了2-溴醛，苄胺和叠氮化钠的有效的三组分多米诺反应，用于合成喹唑啉衍生物。这种多米诺骨牌工艺涉及铜催化的S N Ar，氧化/环化和脱氮序列。温和的催化系统使一次操作即可有效构建三个C–N键。
• One‐Pot Synthesis of Quinazolines via Elemental Sulfur‐Mediated Oxidative Condensation of Nitriles and 2‐(Aminomethyl)anilines
  作者：Yuxing Tan、Wujiu Jiang、Penghui Ni、Yang Fu、Qiuping Ding

  DOI：10.1002/adsc.202200537

  日期：2022.10.18

  elemental sulfur-mediated oxidative condensation of nitriles and 2-(aminomethyl)anilines was developed. The reaction was carried out under metal-/solvent-free conditions, tolerates a wide range of functional groups to provide the corresponding products in 56%-91% yield, and can be performed on a gram-scale. The UV/Vis absorption and fluorescence spectra of several product derivatives were measured to study

  开发了一种通过元素硫介导的腈和 2-（氨基甲基）苯胺的氧化缩合合成喹唑啉的策略。该反应在无金属/无溶剂条件下进行，耐受范围广泛的官能团，以56%-91%的收率提供相应的产物，并且可以在克级进行。测量了几种产品衍生物的 UV/Vis 吸收和荧光光谱，以研究它们的光物理性质。
• Quinazoline‐Assisted <i>ortho</i> ‐Halogenation with <i>N</i> ‐Halosuccinimides through Pd(II)‐Catalyzed C(sp ² )−H Activation
  作者：Yong Wang、Hui Wang、Qifan Yang、Shihua Xie、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202200316

  日期：2022.9.6

  Herein, palladium(II)-catalyzed halogenation of 2-phenylquinazolines using N-halosuccinimides as halogen sources was described via C−H activation under mild reaction conditions. A series of halogen-substituted 2-arylquinazolines were synthesized through C−H functionalization.

  本文描述了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的钯 (II) 催化的 2-苯基喹唑啉卤化反应，该反应通过 C-H 活化在温和的反应条件下进行。通过 C-H 官能化合成了一系列卤素取代的 2-芳基喹唑啉。