N_(im)-2,4-dinitrophenyl-L-histidine-N-carboxyanhydride hydrochloride | 35006-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N_(im)-2,4-dinitrophenyl-L-histidine-N-carboxyanhydride hydrochloride
• 英文别名: (S)-4-[1-(2,4-dinitro-phenyl)-1H-imidazol-4-ylmethyl]-oxazolidine-2,5-dione; hydrochloride；N^α-carboxy-1-(2,4-dinitro-phenyl)-L-histidine anhydride; hydrochloride
• CAS: 35006-32-7
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₇*ClH
• 分子量: 383.705
• InChiKey: WSPDFUZVYBNSDZ-FVGYRXGTSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nα-Boc-N_(im)-2,4-dinitrophenyl-L-histidine 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N_(im)-2,4-dinitrophenyl-L-histidine-N-carboxyanhydride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Biocompatible, pH-sensitive AB2 miktoarm polymer-based polymersomes: preparation, characterization, and acidic pH-activated nanostructural transformation

  摘要：

  鉴于脂质体给药系统的局限性，我们设计了一种新型组氨酸基 AB2-miktoarm聚合物（mPEG-b-(polyHis)2），它具有磷脂模拟结构、低细胞毒性和 pH 敏感性。利用 "核心优先 "点击化学和开环聚合反应，成功合成了分子量分布较窄（1.14）的 mPEG2kDa-b-（polyHis29kDa）2。在硼酸盐缓冲液（pH 值为 9）中，miktoarm 聚合物自组装形成了纳米尺寸的聚合物组，其水动力半径为 70.2 nm，多分散性非常窄（0.05）。mPEG2kDa-b-(polyHis29kDa)2 在每毫克聚合物中的含量为 4.2 μmol，在溶酶体内 pH 值范围内对酸化有很强的缓冲作用，暴露 5 天后表现出较低的细胞毒性。当 pH 值低于 7.4 时，随着 pH 值的降低，聚合体转变为圆柱形胶束、球形胶束，最后转变为单聚体。pH 诱导的 mPEG2kDa-b-（polyHis29kDa）2 纳米结构转变可能是由于 mPEG2kDa-b-（polyHis29kDa）2 的亲水性重量分数增加所致，并可通过质子缓冲和 mPEG2kDa-b-（polyHis29kDa）2 的膜融合帮助破坏内体膜。此外，亲水性模型染料 5(6)-羧基荧光素被包裹在聚合体的水腔中，在 pH 值为 7.4 时显示出缓慢、持续的释放，但在 pH 值为 6.8 以下时释放速度大大加快，这表明该系统在内膜 pH 值范围内具有理想的 pH 敏感性。因此，这种基于生物相容性组氨酸米克托臂聚合物并能发生酸诱导转化的聚合体可作为化学和生物药物的给药载体。

  DOI：

  10.1039/c2jm33750a