Tert-butyl 2-[[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]benzimidazol-2-yl]methyl-(thiophen-2-ylmethyl)amino]methyl]benzimidazole-1-carboxylate | 1226998-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Tert-butyl 2-[[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]benzimidazol-2-yl]methyl-(thiophen-2-ylmethyl)amino]methyl]benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 1226998-67-9
• 化学式: C₃₁H₃₅N₅O₄S
• 分子量: 573.716
• InChiKey: ZIHINYCFWXWAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 Tert-butyl 2-[[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]benzimidazol-2-yl]methyl-(thiophen-2-ylmethyl)amino]methyl]benzimidazole-1-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到[(bis(1-BOC-2-methylbenzimidazolyl)(2-methylthiophene)amine)Cu(MeCN)]ClO4
  参考文献：
  名称：

  Structural, spectroscopic, and electrochemical properties of tri- and tetradentate N3 and N3S copper complexes with mixed benzimidazole/thioether donors

  摘要：

  双(2-甲基苯并咪唑基)(2-甲基噻吩)胺(L1)、双(2-甲基苯并咪唑基)苄胺(L2)、双(2-甲基苯并咪唑基)(2,4-二甲基苯硫基乙基)胺(L3)的铜和亚铜络合物，双(1-甲基-2-甲基苯并咪唑基)苯甲胺 (Me2L2) 和双(1-甲基-2-甲基苯并咪唑基)(2,4-二甲基苯硫基乙基)胺 (Me2L3) 已进行光谱、结构和电化学表征。紫外-可见光谱和 X 射线晶体学证明，含硫醚的配体 L3 和 Me2L3 在溶液和固态下均可生成具有 Cu-S 键的络合物。根据 ESI 质谱数据，Cu2+ 络合物 [L1CuCl2] (1)、[L2CuCl2] (2) 和 [Me2L3CuCl]ClO4 (3Me,ClO4) 在溶液中以及固态下都是单体。它们的 Cu+ 类似物 [L1Cu]ClO4、[L2Cu]ClO4、[L3Cu]ClO4 (4–6)、[BOC2L1Cu(NCCH3)]ClO4 (4BOC)、[Me2L2Cu(NCCH3)2]PF6 (5Me) 和 [Me2L3Cu]2 (ClO4)2 (6Me) 在乙腈溶液中也是单体，正如 4BOC 和 5Me 的晶体学所证实的那样。相比之下，6Me 是固态二聚体，其中一个配体的硫醚基团与对称相关的 Cu+ 离子结合。循环伏安研究表明，双(2-甲基苯并咪唑基)胺-Cu2+/Cu+体系的半波电位范围为-0.16至-0.08 V（参考二茂铁-二茂铁电偶）；这些值比相关双(吡啶甲基)胺衍生配体报道的负值低近 0.23 V。基于这些观察，苯并咪唑衍生配体的 N3 或 N3S 供体组类似于之前报道的螯合系统，但它们提供的电子环境是独特的，并且可能与含组氨酸和蛋氨酸的金属酶有关。这也反映在 [Me2L2Cu(NCCH3)2]+ (5Me) 和 [Me2L3Cu]+ (6Me) 对分子氧的反应性上，这两种情况都会产生超氧阴离子。 6Me 中与硫醚结合的 Cu+ 中心似乎比 5Me 更有选择性地生成 O2˙−，这为硫醚配体在 Cu-O2 反应中的调节特性的假设提供了证据。

  DOI：

  10.1039/c2dt30756a
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 2-(氯甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-羧酸叔丁酯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到Tert-butyl 2-[[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]benzimidazol-2-yl]methyl-(thiophen-2-ylmethyl)amino]methyl]benzimidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Boc-Protected Bis(2-benzimidazolylmethyl)amines

  摘要：

  描述了从 N-叔丁氧羰基保护的 2-氯甲基苯并咪唑制备双(1-叔丁氧羰基-2-苯并咪唑基甲基)胺的过程。通过与含有多个官能团的伯胺反应，可以得到收率良好的双(1-叔丁氧羰基-2-苯并咪唑甲基)胺。在 Pd(OH)2/C 催化下，双（2-苯并咪唑基甲基）苄胺的氢解反应裂解了苄基，留下了完整的叔丁氧羰基和 2-苯并咪唑基甲基。后一种反应的产物--双（1-叔丁氧羰基-2-苯并咪唑甲基）胺的收率为 56%；N-苯并咪唑位置上叔丁氧羰基的存在使其可以在中心氮原子上进一步官能化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218579