4-(氯甲基)-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 878465-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(氯甲基)-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloromethyl-N-(4-methoxy-phenyl)-benzamide
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 878465-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD08245261
• 分子量: 275.735
• InChiKey: IIHZHLGKXVFAJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-{2-[4-(4-methoxyphenylcarbamoyl)-benzylthio]-1,3,4-thiadiazol-5-yl}-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and <i>in Vitro</i> Antiproliferative Evaluation of Novel Hybrids from 1,3,4-Thiadiazole and Benzisoselenazolone

  摘要：

  设计、合成并评估了由1,3,4-噻二唑和苯异硒氮唑组成的新型杂化物的体外抗增殖活性，通过CCK-8法对三种人癌细胞系SMMC-7721、MCF-7和A549进行测试。初步生物测定结果表明，所有检测的化合物4a–p均表现出强效的抗增殖活性，并且某些化合物在不同癌细胞系中表现出优于阳性对照药物乙硒醇和5-氟尿嘧啶（5-FU）的效果。此外，化合物4g对SMMC-7721细胞表现出显著的抗增殖活性，IC50值为2.08 µM。化合物4b和4m对MCF-7细胞表现出非常有效的生物活性，IC50值分别为2.03和2.06 µM。化合物4i对A549细胞的抑制效果最佳，IC50值为1.03 µM。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00014
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(氯甲基)-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  带有 4-(芳基氨基甲酰基)苄基的新型氟喹诺酮类似物：设计、合成和抗菌评估

  摘要：

  全球细菌对氟喹诺酮的耐药性正在以惊人的速度增加。为了寻找更有效的抗菌剂，我们采用了一种高效、简单的方案来获得与 4-(芳基氨基甲酰基)苄基7a-ab缀合的新型环丙沙星和沙拉沙星类似物的大底物范围。所有制备的化合物均针对三种革兰氏阳性菌株（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）以及三种革兰氏阴性菌株（铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和埃希氏菌）进行了抗菌活性评估。大肠杆菌）通过三种标准方法，包括肉汤微量稀释、琼脂盘扩散和琼脂井扩散测定。大多数化合物对 MRSA 和金黄色葡萄球菌表现出极好的抗菌效力。在目标化合物中，衍生物7n表现出很强的抗菌效力，明显比母体环丙沙星更有效。随后，对该化合物进行了分子对接研究，以找出其与金黄色葡萄球菌DNA 旋转酶（PDB ID：2XCT）活性位点可能的结合模式。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10676-w

文献信息

• ANTI-VIRAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  申请人：Leivers Martin Robert

  公开号：US20090226398A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Disclosed are compounds and compositions of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and their preparation and uses for treating viral infections mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses.

  披露了公式(I)的化合物和组合物、药物可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备和使用，用于治疗至少部分由黄病毒科病毒家族中的病毒介导的病毒感染。
• Synthesis, antitumor and antimicrobial evaluation of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing disulfide bond
  作者：Hai-Ying Liu、Hai-Xin Wang、Xin Li、Zheng Wu、Cai-Wen Li、Yu-Ming Liu、Wei Li、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1007/s00044-018-2204-y

  日期：2018.8

  In the present study, the synthesis of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing disulfide bond are accomplished in good yields with employing a convergent synthetic route, and their in vitro antiproliferative activities were screened against human cancer cell lines A549, Hela, SMMC-7721, and normal cell lines L929 by CCK-8 assay. Meanwhile, all compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial

  在本研究中，采用聚合的合成途径以高收率合成了带有二硫键的新型1,3,4-噻二唑衍生物，并筛选了它们对人癌细胞系A549，Hela，SMMC的体外抗增殖活性-7721和正常细胞系L929的CCK-8分析。同时，评估了所有化合物对革兰氏阴性细菌大肠杆菌和革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌菌株的体外抗菌活性。筛选结果表明，某些被测化合物6a - 6h，7a - 7h和8a - 8h具有比阳性对照5-氟尿嘧啶更好的抗增殖活性。化合物7f，7h和8h对SMMC-7721细胞显示出显着的抗肿瘤活性，IC 50值分别为2.37、3.80和2.72 µM。化合物6g，7g，7h和8g对Hela细胞显示出极大的抗肿瘤作用，其IC 50值分别为1.29、2.56、3.43和2.14 µM。化合物6e，8a和8h对具有IC 50的A549细胞表现出高度有效的抗增殖活性值分别为3.43、2.12和3.81 µM。大多数
• 一种咪唑并[3,4-d]嘧啶类化合物及其合成方法与应用
  申请人：河北大学

  公开号：CN118063472A

  公开（公告）日：2024-05-24

  本发明属于医药技术领域，具体提供了一种咪唑并[3,4‑d]嘧啶类化合物及其制备方法与应用，所述化合物的结构式如式（Ⅰ）所示。本发明化合物可作为棕榈酰基转移酶抑制剂，通过抑制DHHC蛋白，进而抑制底物蛋白的棕榈酰化过程，发挥对肿瘤细胞的抑制作用。实施例表明，本发明所述咪唑并[3,4‑d]嘧啶类化合物对不同癌细胞有不同程度的抗增殖活性，部分化合物对癌细胞具有比阳性对照药物顺铂更好的抑制活性，可进一步开发成新一代的抗肿瘤药物。#imgabs0#
• Synthesis and structure–activity relationships of novel, potent, orally active hypoxia-inducible factor-1 inhibitors
  作者：Satoshi Nagao、Yoshinobu Yamane、Setsuo Funasaka、Keigo Tanaka、Kazuki Miyazaki、Yoshihiko Kotake、Jun-ichi Kamata、Saori Watanabe-Miyano、Osamu Toyama、Yoichi Ozawa、Yoshiharu Mizui、Kiyoshi Okamoto、Daisuke Ito

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.020

  日期：2014.10

  Hypoxia-inducible factor-1 (HIF-1) is the chief transcription factor regulating hypoxia-driven gene expression. HIF-1 overexpression is associated with poor prognosis in several cancers and therefore represents an attractive target for novel antitumor agents. We explored small molecule inhibitors of the HIF-1 pathway. Using high-throughput-screening, we identified benzanilide compound 1 (IC50=560 nM) as a seed. Subsequent extensive derivatization led to the discovery of compounds 43a and 51d, with anti-HIF-1 activities in vitro (IC50=21 and 0.47 nM, respectively), and in vivo. Additionally, 43a (12.5-100mg/kg) also displayed in vivo anti-tumor efficacy, without influencing body weight.
• [EN] DERIVATIVES OF IMIDAZO [4, 5-D] PYRIDAZINE AND THEIR USE AS ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[4,5-D]PYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009111501A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  Disclosed are compounds and compositions of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and their preparation and uses for treating viral infections mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses.