N,N-diethyl-3-carbamoyloxybenzo[b]thiophene | 731785-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N,N-diethyl-3-carbamoyloxybenzo[b]thiophene
• 英文别名: 1-benzothiophen-3-yl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 731785-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: XAGLPPOCUMPABG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-carbamoyloxybenzo[b]thiophene 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 [1]benzo[3,2-b]thieno[1,4]oxatiin-2-one
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第6部分：在定向金属化条件下导致异环化的新型阴离子重排

  摘要：

  描述了由容易获得的酚的短而有效的合成缩合的1，4-氧杂噻吩-2-酮。该合成过程中的关键步骤是在定向金属化条件下迄今未报道的阴离子重排。重排由甲基硫烷基的侧链的去质子化之后发生ø -氨基甲酸酯定向组金属化而得，并且将反应混合物在室温下保持8-12小时。重排产物的酸介导的环化作用提供[1,4]草苷-2-一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.033
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3(2H)-酮 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到N,N-diethyl-3-carbamoyloxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第6部分：在定向金属化条件下导致异环化的新型阴离子重排

  摘要：

  描述了由容易获得的酚的短而有效的合成缩合的1，4-氧杂噻吩-2-酮。该合成过程中的关键步骤是在定向金属化条件下迄今未报道的阴离子重排。重排由甲基硫烷基的侧链的去质子化之后发生ø -氨基甲酸酯定向组金属化而得，并且将反应混合物在室温下保持8-12小时。重排产物的酸介导的环化作用提供[1,4]草苷-2-一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.033

文献信息

• Revisitation of Organoaluminum Reagents Affords a Versatile Protocol for C–X (X = N, O, F) Bond-Cleavage Cross-Coupling: A Systematic Study
  作者：Hiroyuki Ogawa、Ze-Kun Yang、Hiroki Minami、Kumiko Kojima、Tatsuo Saito、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acscatal.7b01058

  日期：2017.6.2

  A revisit of organoaluminum reagents for cross-coupling reactions has opened up several types of C–C bond formation protocols through cleavage of phenolic/alcoholic C–O and C–F and ammonium C–N bonds. Catalyzed by the commercially available NiCl2(PCy3)2 catalyst, these reactions proceed smoothly with a wide range of substrates and broad functional group compatibility, providing a versatile methodology

  再次探讨用于交叉偶联反应的有机铝试剂，通过裂解酚/醇C-O和C-F和铵C-N键，开辟了几种类型的C-C键形成规程。在市售的NiCl 2（PCy 3）2催化剂的催化下，这些反应可在多种底物和广泛的官能团相容性下顺利进行，从而为有机铝介导的交叉偶联过程提供了一种通用的方法。